بدأت بطولة كأس ولي العهد لموسم 2008/2009 في 30 ابريل 2009، ويشارك في البطولة 14 فريق مقسمين إلى مجموعتين، انتهت البطولة في يوم 1 يونيو 2009 في المباراة النهائية التي لعبت بين نادي القادسية ونادي الكويت، وقد تعادل الفريقان في الوقت الأصلي بهدف لكل منهما، وفاز نادي القادسية بالبطولة بركلات الجزاء الترجيحية، وقد حصل مهاجم نادي القادسية خلف السلامة على لقب هداف البطولة برصيد 3 أهداف.
الدور التمهيدي
الدور الربع نهائي
الدور النصف نهائي
مباراة تحديد المركز الثالث
النهائي
الهداف
ثلاثة أهداف
- خلف السلامة (القادسية)
هدفين
- نبيل عاشور (الجهراء).
- محمد أحمد (الساحل).
- محمد دهش(الجهراء).
- صالح الشيخ (القادسية).
- جهاد الحسين (الكويت).
هدف واحد
- سيف فالح (الشباب).
- بدر عناد (الصليبيخات).
- أحمد سعد الرشيدي (العربي).
- فراس الخطيب (العربي).
- سلمون (الفحيحيل).
- ناصر فرج (كاظمة).
- ديوك (اليرموك).
- يوسف ناصر (كاظمة)
- عبيد منور (الساحل)
- إسماعيل العجمي (الكويت)
- سليم بن عاشور (القادسية)
خطأ في مرماه
- خالد علي ناصر (الساحل)
