ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل

ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل
ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل
ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل
الاسم النظامي (IUPAC)
Diphenyl diselenide
أسماء أخرى
Phenyl diselenide
المعرفات
CAS	1666-13-3
بوب كيم	15460[1]
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C=C1)[Se][Se]C2=CC=CC=C2[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C12H10Se2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H[1]  InChIKey:YWWZCHLUQSHMCL-UHFFFAOYSA-N[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H10Se2
الكتلة المولية	312.15 غ/مول
المظهر	صلب أصفر برتقالي
الكثافة	1.56 غ/سم^3
نقطة الانصهار	63 °س
نقطة الغليان	202 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	خطر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل هو مركب سيلينيوم عضوي يتألف من مركز ثنائي سيلينيد على طرفيه مجموعتا فينيل. يرمز لهذا المركب اختصاراً Ph₂Se₂، ويوجد في الشروط القياسية على شكل بلورات صفراء إلى برتقالية.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل السيلينيوم مع كاشف غرينيار بروميد فينيل المغنسيوم (PhMgBr) ثم بالأكسدة بالبروم:[2]

${\displaystyle \mathrm {PhMgBr+Se\longrightarrow PhSeMgBr} }$

${\displaystyle \mathrm {2\,PhSeMgBr+Br_{2}\longrightarrow Ph_{2}Se_{2}+2\,MgBr_{2}} }$

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة مسحوق بلوري، يتراوح لونه بين الأصفر إلى البرتقالي، وهو لا ينحل في الماء، لكنه يذوب في أغلب المذيبات العضوية

للمركب تناظر جزيئي وفق النمط C₂، ويبلغ طول الرابطة Se-Se مقدار 2.29 أنغستروم (Å)؛ أما زاوية الرابطة C-Se-Se-C ثنائية السطح فتبلغ 82°؛ أما زاوية الرابطة C-Se-Se فتبلغ مقدار 110°.[3]

الاستخدامات

يستخدم كاشف ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل في الاصطناع العضوي، حيث يؤدي اختزاله بالصوديوم إلى الحصول على مركب PhSeNa في وسط التفاعل:

${\displaystyle \mathrm {Ph_{2}Se_{2}+2\,Na\longrightarrow 2\,PhSeNa} }$

والأخير كاشف محب للنواة (نكليوفيلي) يستخدم في تفاعلات الاستبدال النكليوفيلية، كما المثال التالي في مرحلة من مراحل اصطناع المورفين:[4]

طالع أيضاً

• سيلينيد ثنائي الميثيل

المراجع

1. Diphenyl diselenide (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. Reich, H. J.(1979)."Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds: Diphenyl Diselenide and Benzeneselenenyl Chloride". Org. Synth.59: 141; Coll. Vol. 6: 533.  
3. Marsh، R. E. (1952). "The Crystal Structure of Diphenyl Diselenide". Acta Crystallographica. ج. 5 ع. 4: 458–462. DOI:10.1107/S0365110X52001349.
4. Taber، D. F.؛ Neubert، T. D.؛ Rheingold، A. L. (2002). "Synthesis of (−)-Morphine". Journal of the American Chemical Society. ج. 124 ع. 42: 12416–12417. DOI:10.1021/ja027882h. PMID:12381175.