كان التخليق الأولى من تروبينون من قبل ريشارد فيلشتيتر في عام 1901. وبدأ من الصلة على ما يبدو سيكلوهيبتانون، ولكن العديد من الخطوات المطلوبة كان لإدخال جسر النيتروجين في العام وكان العائد أو الناتج عن طريق التخليق هو فقط 0.75٪.[3] ريشارد فيلشتيتر قد قام بتصنيع الكوكايين سابقا من تروبينون ، في ما كان يعد أول تخليق وكشف لهيكل الكوكايين.[4]
This reaction is described as an intramolecular "double Mannich reaction" for obvious reasons. It is not unique in this regard, as others have also attempted it in piperidine synthesis.[7][8]
مراجع
^Robinson، R. (1917). "LXIII. A Synthesis of Tropinone". Journal of the Chemical Society, Transactions. ج. 111: 762–768. DOI:10.1039/CT9171100762.
^Humphrey، A. J.؛ O'Hagan، D. (2001). "Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved". Natural Product Reports. ج. 18 ع. 5: 494–502. DOI:10.1039/b001713m. PMID:11699882.
^Birch، A. J. (1993). "Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S". Notes and Records of the Royal Society of London (1938-1996). ج. 47 ع. 2: 277–226. DOI:10.1098/rsnr.1993.0034. JSTOR:531792.
^Wang، S.؛ Sakamuri، S.؛ Enyedy، I. J.؛ Kozikowski، A. P.؛ Deschaux، O.؛ Bandyopadhyay، B. C.؛ Tella، S. R.؛ Zaman، W. A.؛ Johnson، K. M. (2000). "Discovery of a novel dopamine transporter inhibitor, 4-hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidyl 4-methylphenyl ketone, as a potential cocaine antagonist through 3D-database pharmacophore searching. Molecular modeling, structure-activity relationships, and behavioral pharmacological studies". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 43 ع. 3: 351–360. DOI:10.1021/jm990516x. PMID:10669562. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |إظهار المؤلفين=9 غير صالح (مساعدة)
^Wang، S.؛ Sakamuri؛ Enyedy؛ Kozikowski؛ Zaman؛ Johnson (2001). "Molecular modeling, structure--activity relationships and functional antagonism studies of 4-hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidyl 4-methylphenyl ketones as a novel class of dopamine transporter inhibitors". Bioorganic & Medicinal Chemistry. ج. 9 ع. 7: 1753–1764. DOI:10.1016/S0968-0896(01)00090-6. PMID:11425577.