أكسيد الأمين

الصيغة العامة لأكسيد الأمين

أكسيد الأمين (أو N-أكسيد) هو مركب كيميائي يحوي المجموعة الوظيفية −R3N+−O وتكون فيه الرابطة N−O عبارة عن رابطة تناسقية، لذلك يمكن كتابة الصيغة العامة على الشكل R3N→O. في نطاق ضيق ينطبق وصف أكسيد الأمين على الأمينات الثالثية، إلا أنه يستخدم في نطاق أوسع على الأمينات الأولية والثانوية.

من الأمثلة على أكسيد الأمين كل من N-أكسيد البيريدين، وكذلك N-أكسيد N-ميثيل المورفولين.

التحضير

تحضر مركبات أكسيد الأمين من أكسدة الأمينات الثالثية أو البيريدين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين أو حمض كارو أو حمض بيروكسي مثل ميتا كلورو بيروكسي حمض البنزويك (mCPBA).[1]

التفاعلات

في تفاعل إعادة ترتيب مايزنهايمر (نسبة إلى الكيميائي ياكوب مايزنهايمر) يحدث على نوع محدد من أكاسيد الأمين −R1R2R3N+O تفاعل إعادة ترتيب إلى هيدروكسيلامين1R2R3N−O−R؛[2][3]

وذلك في إعادة ترتيب 2,1:
إعادة ترتيب مايزنهايمر 2،1
وذلك في إعادة ترتيب 3,2:
إعادة ترتيب مايزنهايمر 3،2

وفي تفاعل بولونوفسكي تحدث عملية فصم لأكسيد الأمين الثالثي باستخدام أنهيدريد الأسيتيك إلى أسيتاميد والألدهيد الموافق.[4][5][6]

تفاعل بولونوفسكي

المراجع

  1. ^ Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides Shaker Youssif Arkivoc 2001 Link[وصلة مكسورة] "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2019-12-16. اطلع عليه بتاريخ 2020-05-30.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
  2. ^ J. Meisenheimer, Ber. 52. 1667 (1919)
  3. ^ March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, (ردمك 0-471-58589-0)
  4. ^ Grierson، D (1990). "The Polonovski Reaction". Org. React. ج. 39: 85. DOI:10.1002/0471264180.or039.02.
  5. ^ M. Polonovski, M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. France 41, 1190 (1927).
  6. ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kürti, Barbara Czako (ردمك 0-12-429785-4).