Contoh reaksi substitusi nukleofilik yang terjadi pada guguskarbonil pada sebuah keton melalui substitusi dengan senyawa bergugus hidroksida. Pada contoh ini, terbentuk senyawa hemiasetal yang tak stabil.
Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksisubstitusi, di mana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).
Bentuk umum reaksi ini adalah
Nu: + R-X → R-Nu + X:
Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisisalkilbromida, R-Br, pada kondisi basa, di mana nukleofilnya adalah OH− dan gugus perginya adalah Br-.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik, atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang).[1]
Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2.
Catatan kaki
^L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed., Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003.
