Kennicott dibesarkan diSchenectady, New York, dimana ia belajar piano dengan komposer dan pianis Joseph Fennimore. Pada 1983, ia masuk Deep Springs College, sebelum ditransfer ke Yale pada 1986. Kennicott lulus summa cum laude dengan sebuah gelar dalam bidang filsafat pada 1988.
Kennicott menjabat sebagai penyunting beberapa publikasi musik klasik di New York City dari 1988–1995, termasuk Penyunting Senior Musikal Amerika dan Penyunting dari Chamber Music Magazine.[4] Ia menjadi kritikus musik klasik Detroit News pada 1995, dan kemudian Kepala Kritikus Musik Klasik St. Louis Post-Dispatch. Pada 1999, ia bergabung dengan Washington Post sebagai Ketua Kritikus Musik Klasik, sebelum menjadi Kritikus Budaya pada 2001, dan Kritikus Seni Rupa dan Arsitektur pada 2011. Kennicott juga merupakan mantan penyunting di The New Republic, dimana ia menulis artikel-artikel tentang musik klasik, dan telah menjabat sebagai pengulas dan kolumnis untuk Gramophone.
Kennicott merupakan seorang partisipan dalam simponia nasional dan internasional, yang meliputi Aspen Ideas Festival[5] dan World Justice Forum IV[6] di Den Haag.