Kun adalah anak lelaki yang lahir dari ibu eksekutif dan ayah arsitek. Keluarga itu tinggal di rumah loncatan di Isogo-ku, Yokohama yang dirancang ayah Kun di sekitar pohon, tempat Kun menghabiskan hari-harinya bermain dengan anjing keluarga, Yukko, dan set kereta mainan kesayangannya. Ketika Kun berusia empat tahun, saudara perempuannya Mirai, Jepang untuk "masa depan", lahir, dan dia senang pada awalnya ketika ibunya kembali ke rumah bersamanya. Tapi dia segera menjadi cemburu ketika orang tuanya memusatkan perhatian mereka pada dia, dan harus menahan diri untuk tidak memukulnya dengan salah satu kereta mainannya. Pertama-tama dia menyerang ibunya, dan kemudian pada ayahnya ketika dia menjadi ayah yang tinggal di rumah yang bekerja dari rumah sementara ibunya kembali bekerja.
Setelah satu amukan seperti itu, Kun berjalan ke kebun rumah, di mana ia bertemu dengan seorang pria aneh yang mengaku sebagai "pangeran" rumah. Ketika pria itu terus-menerus merengek tentang bagaimana dia kehilangan semua perhatian orang tua ketika Kun lahir, Kun menyadari bahwa pria itu sebenarnya Yukko berubah menjadi manusia. Kun bahkan menemukan ekor Yukko pada lelaki itu; ketika dia memindahkannya dan meletakkannya pada dirinya sendiri, dia berubah menjadi morf anjing. Kemudian, Kun yang sekarang terkumpul memberi tahu orangtuanya tentang bagaimana dia bersenang-senang berlarian di sekitar rumah sebagai seekor anjing, dan dia menceritakan keluhan Yukko tentang bagaimana mereka memperlakukannya.
Girls Day berguling-guling, dan keluarga mengatur boneka tradisional untuk mengucapkan semoga beruntung. Tapi mereka lalai menyimpan boneka-bonekanya setelah liburan berakhir. Frustrasi lagi dengan fokus orang tua mereka pada Mirai, Kun berlari kembali ke kebun. Kali ini ia bertemu dengan seorang gadis berusia Sekolah Menengah yang mengklaim sebagai Mirai dari masa depan, yang dapat dikenali oleh Kun dengan tanda lahir di tangan kanannya. Dia entah bagaimana kembali pada waktunya karena khawatir bahwa setiap hari boneka-boneka itu tidak disingkirkan, tambah satu tahun sebelum dia bisa menikah. Setelah banyak keributan, masa depan Mirai mampu menyingkirkan boneka itu dengan bantuan dari Kun dan Yukko yang dimanusiakan.
Nenek Kun menunjukkan foto ibunya saat dia seusia Kun. Tapi dia terus menyerang ibunya dengan meninggalkan mainannya di lantai. Dia berlari ke kebun lagi, di mana dia diangkut beberapa dekade ke masa lalu. Di kota, ia bertemu dengan seorang gadis kecil yang ia kenali dari foto-foto itu sebagai ibunya. Gadis itu marah pada ibunya karena menolak memberinya kucing peliharaan. Mereka kembali ke rumahnya, di mana gadis kecil itu mengatakan bahwa segala sesuatu akan terlihat lebih baik semua kacau, dan kemudian mulai membuang mainan di seluruh lantai dan makanan di seluruh meja. Tapi kemudian ibunya, nenek Kun, pulang ke rumah. Kun dipaksa keluar dari rumah dan meninggalkan pintu belakang, tetapi dia mendengar neneknya dengan marah memarahi gadis kecil itu, dan gadis itu, calon ibu, menangis tersedu-sedu. Kun kembali ke waktunya sendiri, dan sekarang menunjukkan simpati untuk ibunya, tetapi masih terus mengeluh dan merengek tentang setiap hal kecil.
Kun mendapat sepeda dengan roda pelatihan untuk hadiah, tetapi ingin belajar bagaimana mengendarai sepeda tanpa mereka setelah melihat anak-anak yang lebih tua dengan sepeda di taman. Ayahnya membantunya sebaik mungkin, tetapi Kun tampaknya tidak bisa menjaga sepeda tetap tegak. Kembali ke rumah, Kun berlari kembali ke kebun, di mana ia dipindahkan ke bengkel di pedesaan Jepang beberapa dekade yang lalu. Seorang pria muda dengan kaki yang terluka memperkenalkan Kun ke banyak kuda di dekat tokonya. Dia mengambil Kun yang awalnya takut naik salah satu kuda, dan kemudian dengan sepeda motornya. Kembali di zamannya sendiri beberapa hari kemudian, Kun berhasil mengendarai sepedanya menggunakan apa yang ia pelajari dari perjalanan sebelumnya. Ibu Kun menunjukkan kepadanya lebih banyak foto, mengungkapkan pria itu menjadi kakek buyutnya, yang bekerja pada sepeda motor dan mesin pada masa mudanya tetapi yang baru saja meninggal.
Akhirnya, keluarga memutuskan untuk berangkat sehari. Tapi Kun sekali lagi melemparkan kecocokan karena tidak bisa memakai celana kuning favoritnya (karena mereka berada di binatu dan dia harus memakai celana biru), dan kemudian lari untuk bersembunyi. Ketika dia keluar, dia menemukan seluruh keluarganya pergi. Di taman, ia menemukan stasiun kereta api (Stasiun Isogo) dengan kereta mendekat. Seorang anak laki-laki di akhir masa remajanya memperingatkan dia untuk tidak naik kereta api, tetapi Kun tidak mematuhi perintahnya. Kereta membawa Kun ke Stasiun Tokyo, tetapi di sana ia panik karena sendirian. Dia menemukan petugas yang hilang dan ditemukan yang membutuhkan nama kerabat untuk halaman, tetapi Kun menyadari bahwa dia bahkan tidak tahu nama orang tuanya. Petugas mengirim Kun ke kereta peluru berbentuk naga, memberitahunya bahwa jika mereka tidak dapat menemukan siapa pun untuk menjemputnya, ia harus naik kereta itu untuk membawanya ke "Lonely Land", yang pada dasarnya adalah neraka. Dia melihat bayi Mirai naik ke kereta dan menyelamatkannya, memohon agar mereka tidak dikirim ke kereta ini. Pada titik ini, Kun akhirnya mengakui bahwa ia adalah kakak laki-laki Mirai, dan pelayan itu sekarang bisa memanggilnya. Bayi Mirai menghilang, dan Mirai yang akan datang muncul untuk membawa Kun pulang dengan terbang di udara. Mereka mendarat di pohon, yang menampung semua cerita rakyat keluarga. Kun melihat bahwa ayahnya secara fisik terlalu lemah untuk mengendarai sepeda ketika ia masih muda, ketika Yukko meninggalkan ibu-anjingnya untuk menjadi hewan peliharaan, bahwa ibunya berhenti menyukai kucing ketika dia melihat seorang liar yang membunuh seekor burung, Perang Dunia II pertempuran yang membuat kaki kakek buyutnya terluka, dan perlombaan yang ia jalankan untuk memenangkan hati nenek buyut Kun. Kun juga melihat masa depan, dan menemukan bahwa remaja di Stasiun Isogo adalah Kun masa depan. Kembali pada waktunya sendiri, Kun memutuskan bahwa dia dapat melakukan perjalanan dengan celana biru, dan dia melanjutkan perjalanan dengan kedua orang tuanya dan adik perempuannya.
