Lahir di Praja, Hřebejk belajar bersama dengan teman sekelasnya Petr Jarchovský di sekolah tinggi. Sekarang, Jarchovsky adalah seorang kolaborator berkelanjutannya sebagai seorang penulis latar. Dari 1987 sampai 1991, Hřebejk mempelajari permainan latar dan dramaturgi di FAMU, sebuah kolese seni rupa di Praha untuk film dan televisi.
Pada masa pembelajarannya di FAMU, Hřebejk menyutradarai dan memproduksi dua film pendek, Everything You Always Wanted to Know About Sex But Were Afraid to Experience (1988) dan 1948 AD (1989), dari sebuah naskah yang ditulis oleh teman sekelasnya Petr Zelenka. Debut penyutradaraan profesionalnya adalah sebuah film pendek untuk TV Ceko, You Do Nothing Because You've Got No Good Reason (1991).
