Castrillón memulai kariernya dengan klub Kolombia terkenal Independiente Medellín pada tahun 2002. Sebagai salah satu Gelandang terbaik yang membantu Medellín meraih gelar Liga Primer Kolombia pada tahun 2002 dan 2004. Ia bermain sebanyak hampir 300 kali bersama "El Poderoso de la Montaña" dalam 8 tahun bersama Medellín. Pada tahun 2009 ia meninggalkan Kolombia dan bermain untuk klub China Nanchang Bayi, dengan kontrak satu tahun. Pada tahun 2010 ia kembali ke Kolombia dan bermain untuk Once Caldas dan membantu tim ini dalam Copa Libertadores pada tahun 2010, serta membantu klub ini meraih titel Liga Primer Kolombia.[1] Pada tahun 2011, ia kembali ke Independiente dan menjalani musim dengan mencetak 11 gol untuk klubnya.[2]
Castrillón menjalani debutnya bersama Timnas Kolombia pada tahun 2004. ia menjadi langganan Timnas dengan bermain sebanyak 29 kali. Ia bermain di Copa América 2004 dan Copa América 2007 serta mencetak gol di turnamen yang sama tahun 2007. Serta ia mencetak 4 gol saat melawan Amerika Serikat.
