Semenjak duduk di bangku SMP, ia aktif terjun di Ikatan Pelajar Nahdhatul Ulama' (IPNU). IPNU adalah organisasi yang ia pilih karena sesuai dengan jalur perjuangan yang ada di keluarganya. Kedekatannya dengan kyai-kyai Nahdhatul Ulama' membuatnya dikenal sebagai kader muda NU yang mempunyai jaringan luas. Heri Romadhon menempuh kuliah di Universitas Muhammadiyah Malang pada Fakultas Teknik Jurusan Teknik Mesin. Selesai kuliah, pada tahun 1998, Heri Romadhon bergabung dengan Partai Amanat Nasional (PAN) Wonodadi.
Karier di bidang politik dengan cepat naik hingga ia menduduki jabatan Ketua PAN Kabupaten Blitar sejak tahun 2006. Selain karier politik, Heri Romadhon juga dikenal sebagai pengusaha angkutan massal dan dipercaya menjadi ketua Organda Blitar.
