Henry Singleton lahir di London, Inggris, dari sebuah keluarga artistik. Ia baru dua tahun ketika ayahnya meninggal, sehingga ia dibesarkan oleh pamannya William Singleton (meninggal pada 1793), yang belajar dibawah bimbingan Ozias Humphry dan melukis lukisan dan miniatur. Pamannya yang lain, Joseph Singleton, membuat pameran di Royal Academy antara 1773 dan 1788. Saudari-saudari Henry, Maria dan Sarah (later Macklarinan) merupakan miniaturis yang membuat pameran di Royal Academy masing-masing dari 1808 sampai 1820 dan dari 1787 sampai 1806.
Pada 1807 Henry menikah dengan putri satu-satunya dari sepupunya William Singleton.
Foster, J. J. (Joshua James). A Dictionary of Painters of Miniatures (1525-1850): with some account of exhibitions, collections, sales, etc., pertaining to them (1926). Lenox Hill Publishing (Jun 1967). ISBN0-8337-1218-7.