Pada tanggal 12 Desember 1932, ia menikah dengan John Milner Bailey (15 Juni 1900 East Grinstead - 13 Februari 1946 Cape Town, Afrika Selatan), yang kemudian menjadi Baronet Bailey Sir John Milner Bailey, 2nd Bt, tetapi pernikahan tersebut tidak berhasil dan mereka bercerai pada tahun 1935. Pada tanggal 16 September 1935, ia menikah dengan politikus KonservatifDuncan Sandys (yang kemudian menjadi rekan hidup Lord Duncan-Sandys). Mereka memiliki tiga anak bersama dan bercerai pada tahun 1960.
Pada tahun 1962, ia mengubah namanya melalui jajak pendapat akta kembali menjadi Diana Churchill.[4][5]
Anak
Dengan Duncan Sandys, ia memiliki tiga orang anak:
The Honourable Julian Sandys (19 September 1936 – 15 Agustus 1997). Ia menikahi Elisabeth Martin pada tahun 1970. Mereka memiliki empat anak:
Lucy Diana Sandys (lahir 1971); menikah dengan David Pite pada tahun 2007. Mereka memiliki dua anak.
Duncan John Winston Sandys (lahir 1973); menikah dengan Mary Brown C. Brewer dan bercerai pada tahun 2016. Mereka dikaruniai seorang putra.
Jonathan Martin Edwin Sandys (1975–2018); ia menikah dengan Sara Hill pada tahun 2009. Mereka memiliki dua anak, yang merupakan keturunan pertama Sir Winston Churchill yang lahir di Amerika Serikat (Texas).[6]
Roderick Julian Frederick Sandys (1977 – 9 Desember 2007)
The Honourable Edwina Sandys (lahir 29 Desember 1938);[7] ia menikah dengan Piers Dixon pada tahun 1960 dan bercerai pada tahun 1973. Mereka dikaruniai dua orang putra. Ia menikah dengan Richard D. Kaplan pada tahun 1985.
The Honourable Celia Sandys (lahir 18 Mei 1943); menikah dengan Michael Kennedy pada tahun 1965 dan bercerai pada tahun 1970. Mereka dikaruniai satu orang putra. Ia menikah dengan Sir Dennis Walters pada tahun 1970 dan bercerai pada tahun 1979. Mereka dikaruniai satu orang putra. Ia menikah dengan Mayjen. Kenneth Perkins pada tahun 1985. Mereka memiliki dua anak.
Churchill beberapa kali mengalami gangguan saraf. Pada tahun 1962, ia mulai bekerja dengan Samaritans, sebuah organisasi yang dibentuk untuk mencegah bunuh diri.[8] Pada tanggal 20 Oktober 1963, ia meninggal di 58 Chester Row, Westminster, S.W.1, meninggalkan harta warisan senilai £59,259.[9] Penyebab kematiannya adalah overdosis barbiturat, dan petugas koroner kemudian menyimpulkan bahwa itu adalah kasus bunuh diri.[8] Ia dimakamkan bersama orang tuanya (yang hidup lebih lama darinya) dan saudara-saudaranya (Marigold awalnya dimakamkan di sebuah makam di Pemakaman Kensal Green, London, tetapi jasadnya direlokasi pada tahun 2019 untuk bergabung dengan anggota keluarganya yang lain) di Gereja St Martin, Bladon, dekat Woodstock, Oxfordshire.
^Lovell, Mary S. (2012). "1932-7 Changes at Blenheim". The Churchills: a family at the heart of history – from the Duke of Marlborough to Winston Churchill. London: Abacus. ISBN9780349119786.
^Lovell, Mary S. (2012). "1938-9 Towards Armageddon". The Churchills: a family at the heart of history – from the Duke of Marlborough to Winston Churchill. London: Abacus. hlm. 401. ISBN9780349119786. Tahun 1938 merupakan tahun yang buruk bagi kesehatan Clementine... Sekali lagi, Winston terlalu sibuk untuk bergabung dengannya. Dia menulis surat kepadanya pada tanggal 19 Desember... Sepuluh hari kemudian Diana melahirkan secara prematur dan dengan mudahnya seorang bayi perempuan yang ia beri nama Edwina. 'Bayinya kecil tapi sempurna,' Winston melaporkan, 'dan menurut kabar terakhir saya, tumbuh dengan subur.'
^ ab"Mrs. Diana Churchill "Suicided"". The Age. 25 October 1963. Diarsipkan dari versi asli tanggal 6 Desember 2020. Diakses tanggal 6 Agustus 2009.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^"CHURCHILL Diana Spencer" in Wills and Administrations 1963 (England and Wales) (1964), p. 259