Conan II menghadapi serangkaian tantangan yang menakutkan untuk menegaskan kekuasaannya sebagai Adipati Bretagne. Ayahandanya Adipati Alain III telah meninggal ketika Conan masih di bawah umur, upaya kakeknya Adipati Geoffroi I untuk bersekutu dengan Normandia telah berkurang menjadi pertempuran perbatasan, pamandanya Eudes menentang haknya untuk memerintah dan dia menghadapi pemberontakan dari bangsawan Breton, Riwallon de Dol.
Warisan Conan dirampas oleh pamandanya, Eudes, yang awalnya memerintah Bretagne sebagai wali penguasa ketika dia masih kecil.[1] Namun, pada saat Conan mencapai usia dewasanya, pamandanya menolak untuk menyerahkan otoritasnya. Pada 1057 Conan menangkap pamandanya, yang kemudian dirantai dan dipenjarakan.[1]
Conan II meninggal karena diracuni seperti ayahandanya pada 1066 dan lawannya William Sang Penakluk diduga sebagai dalangnya.[2] Dia dimakamkan di gereja biara Saint-Melaine di Rennes. Kekuasaan Bretagne jatuh ke tangan saudara iparnya Hoël II yang menikahi saudarinya Havoise.
