Sir Cliff Richard, OBE, (lahir 14 Oktober 1940) adalah penyanyi sekaligus pemeran dan usahawan dari Inggris. Nama aslinya adalah Harry Roger Webb [1]
Bersama band pengiring bernama The Shadows, Richard mendominasi dunia musik pop Britania pada akhir tahun 1950-an dan awal tahun 1960-an, sewaktu belum ada The Beatles atau tahun pertama lagu-lagu The Beatles mulai dikenal orang. Setelah masuk Kristen, musiknya menjadi lebih lembut, dan tidak lagi rock and roll.
Ia menyamai rekor Elvis Presley sebagai pemegang rekor singel terbanyak yang masuk ke tangga lagu Britania selama enam dekade, dari 1950-an hingga 2000-an. Cliff Richard pernah menempatkan sejumlah 120 singel, album, dan EP di peringkat 20 teratas tangga lagu/album Britania.[2] Hingga saat ini, ia telah menjual lebih dari 250 juta rekaman.[3]