AskMen didirikan pada bulan Agustus 1999, oleh Ricardo Poupada, Christopher Bellerose Rovny dan Luís Rodrigues, ketiganya merupakan lulusan John Molson School of BusinessConcordia University di Montreal. Perusahaan memperoleh $500.000 modal ventura pada tahun 2000 sementara pesaing utamanya, TheMan.com, memperoleh $17 juta pembiayaan dari Highland Capital. Pada bulan November 2000, TheMan.com menutup operasinya, memberikan kesempatan bagi AskMen untuk menjadi situs web gaya hidup pria terbesar secara daring.[2]
Pada tahun 2001, AskMen melampaui situs-situs lain dalam kategorinya untuk menjadi situs web gaya hidup pria terbesar.[3] Pada tahun 2005, AskMen diakuisisi oleh IGN.[4]
Pada tahun 2010 situs ini berada pada peringkat #819 dalam trafik dunia versi Alexa.[5] Pada Desember 2009, situs ini diperkirakan memiliki 12 juta pengunjung unik.[6]
Menurut Hitwise, AskMen berada pada peringkat No. 1 (sejak 11 Juni 2005) dalam kategori Situs Gaya Hidup – Pria", karena memiliki lebih dari 40,000 artikel yang tersedia secara bebas daring.[7]
Buku
AskMen meluncurkan tiga seri buku yang diterbitkan oleh HarperCollins pada Mei 2007, dimulai dengan buku pertama mereka bertajuk From the Bar to the Bedroom.[8]
^Bassil, James (2007), AskMen.com Presents From the Bar to the Bedroom: The 11 Rules for Picking Up and Pleasuring Women, HarperCollins, ISBN9780061208522
Bassil, James (2007), Askmen Presents the Style Bible: The 11 Rules for Building a Complete and Timeless Wardrobe, Collins, ISBN9780061208508
Bassil, James (2008), Askmen Presents the Guy's Guide to Romance: The 11 Rules for Finding a Woman & Making Her Happy, HarperCollins, ISBN9780061242861
