Ayah Anabella adalah Sir John Drummond dari Stobhall, dekat Perth, ThaneLennox ke-11 sekaligus pemimpin wangsa Drummond, sementara ibunya bernama Mary Montifex.[1]Ayahnya pernah keliru disangka sebagai orang yang sama dengan John Drummond, saudara Margaret Drummond, Permaisuri Skotlandia. Namun karena sangkaan ini tidak bersesuaian dengan tarikh sejarah, maka John Drummond, saudara Permaisuri Margaret Drummond, mungkin adalah seorang leluhur dekatnya.
.
Anabella menikah dengan John Stewart (dikemudian hari naik takhta menjadi Raja Robert III dari Skotlandia) pada 1367. Tak lama kemudian, Anabella sudah terlibat dalam persaingan kekuasaan dengan saudara iparnya yang bernama Robert, karena meskipun kala itu telah berputri dua orang, Anabella dan John belum juga berputra, sementara Robert berusaha meloloskan undang-undang yang melarang perempuan menjadi ahli waris takhta kerajaan.
Permaisuri Skotlandia
Anabella dimahkotai sebagai Permaisuri di Istana Scone, bersama-sama dengan suaminya yang naik takhta menjadi Raja Skotlandia pada 1390. Ia tak kunjung jera melahirkan anak sampai lewat umur empat puluh tahun, dan pada 1394 ia melahirkan anak bungsunya yang kelak naik takhta menjadi Raja James I dari Skotlandia.[2]
Raja Robert, yang lumpuh sejak 1384 akibat kecelakaan berkuda, semakin lama semakin murung dan tidak cakap, sehingga tidak mampu mengurus negara. Pada kurun waktu inilah sang raja konon pernah berwasiat kepada permaisurinya agar jasadnya kelak dimakamkan dalam timbunan kotoran ternak dengan nisan bertuliskan "di sini bersemayam raja yang paling buruk dari segala raja dan insan yang paling celaka dari segala insan".[3]
Karena suaminya tidak mampu memerintah, Anabella pun tergerak untuk mengambil alih urusan-urusan pemerintahan, dan akhirnya menjadi penguasa de facto Kerajaan Skotlandia. Demi melindungi kepentingan putra sulungnya yang bernama David, ia menyelenggarakan sebuah turnamen pada 1398 di Edinburgh, dan pada kesempatan itu putra sulungnya dilantik menjadi kesatria.[4] Pada bulan April tahun yang sama, ia juga menyelenggarakan sidang umum kerajaan, dan pada kesempatan itu putra sulungnya dilantik menjadi Adipati Rothesay merangkap Mangkubumi Kerajaan Skotlandia.[3] Tak lama setelah ibunya wafat, David dijebloskan ke dalam penjara oleh pamannya dan tewas tanpa sebab yang jelas. David disebut-sebut sebagai orang yang bejat, gemar menuruti hawa nafsu, dan angin-anginan, sehingga Adipati Albany tidak perlu bersusah-payah untuk menaklukkannya. Kitab-kitab tawarikh Skotlandia pada umumnya memuji-muji Anabella dan tindak-tanduknya selaku seorang permaisuri.
Burgh Inverkeithing di Fife merupakan tempat yang digemari sang permaisuri untuk bermastautin. Kenang-kenangan akan kehadirannya di kota itu adalah sebuah bejana baptis dari batu pasir, dihiasi ukiran malaikat-malaikat dan lambang-lambang kebangsawanan, yang ia hadiahkan kepada gereja paroki kota itu. Bejana baptis ini merupakan salah satu hasil karya seni ukir terhalus buatan Akhir Abad Pertengahan yang dimiliki Skotlandia.
Anabella menghembuskan nafas terakhirnya di Istana Scone pada bulan Oktober 1401, dan dimakamkan di kota kelahirannya, Dunfermline. Tanpa perlindungan Anabella, putra sulungnya menjadi bulan-bulanan pamannya, Robert Stewart, dan wafat tak lama kemudian.[3]
Keturunan
Anabella dan Raja Robert III memiliki beberapa orang anak: