Fluorena

Fluorena[1]
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
9H-Fluorene[2]
Nama IUPAC (sistematis)
Trisiklo[7.4.0.02,7]trideka-2,4,6,9,11,13-heksaena
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2 YaY
    Key: NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
    Key: NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW
  • c1ccc2c3ccccc3Cc2c1
Sifat
C13H10
Massa molar 166,22 g·mol−1
Densitas 1,202 g/mL
Titik lebur 116 hingga 117 °C (241 hingga 243 °F; 389 hingga 390 K)
Titik didih 295 °C (563 °F; 568 K)
1,992 mg/L
Kelarutan pelarut organik
log P 4,18
Keasaman (pKa) 22,6
-110,5·10−6 cm3/mol
Bahaya
Lembar data keselamatan Sigma-Aldrich
Titik nyala 152 °C (306 °F; 425 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
16000 mg/kg (oral, rat)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Fluorena /ˈflʊəriːn/, atau 9H-fluorena adalah senyawa organik dengan rumus kimia (C6H4)2CH2. Senyawa ini berbentuk kristal putih yang mengeluarkan bau aromatik khas, yang mirip dengan bau naftalena. Ia berfluoresensi ungu, sehingga dinamakan fluorena. Untuk keperluan komersial, fluorena diperoleh dari tar batu bara.[3] Fluorena tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik. Meskipun terkadang digolongkan sebagai hidrokarbon aromatik polisiklik, anggota cincin-lima tidak memiliki sifat aromatik. Fluorena bersifat asam lemah.

Sintesis, struktur, dan reaktivitas

Meskipun fluorena diperoleh dari tar batu bara, ia dapat juga dibuat dari dehidrogenasi difenilmetana.[3] Selain itu, fluorena dapat dibuat dari reduksi fluorenon dengan seng[4] atau asam hipofosfit-iodin.[5] Molekul fluorena berbentuk hampir planar,[6] meskipun masing-masing dari kedua cincin benzena berbentuk koplanar dengan pusat karbon 9.[7]

Fluorena dapat dijumpai setelah pembakaran tak sempurna dari plastik seperti polistirena (PS), polietilena (PE) dan polivinil klorida (PVC).[8]

Keasaman

Situs C9-H pada cincin fluorena bersifat asam lemah (pKa = 22,6 dalam DMSO.[9]) Deprotonasi menghasilkan anion fluorenil (C13H9−) yang stabil, bersifat aromatik, dan memiliki warna jingga yang kuat. Anion ini bersifat nukleofil. Elektrofil bereaksi dengan fluorenil melalui adisi pada posisi 9. Pemurnian fluorena dilakukan dengan memanfaatkan keasamannya dan/atau memanfaatkan rendahnya kelarutan derivat natriumnya dalam pelarut hidrokarbon.

Kedua protonnya dapat disingkirkan dari C9. Sebagai contoh, 9,9-fluorenildikalium dapat diperoleh dari fluorena yang diberi perlakuan dengan logam kalium dalam dioksan mendidih.[10]

Sifat-sifat ligan

Fluorena dan turunannya dapat mengalami deprotonasi menghasilkan ligan yang serupa dengan siklopentadienida.

A fluorenyl-derived Kaminsky precatalyst for producing syndiotactic polypropylene.[11]

Penggunaan

Fluorena adalah prekursor untuk senyawa-senyawa fluorena lainnya; spesies induk yang memiliki beberapa aplikasi. Fluorena-9-asam karboksilat adalah prekursor untuk obat-obatan. Oksidasi fluorena menghasilkan fluorenon, yang jika dinitrasi menghasilkan turunan yang bermanfaat secara komersial. 9-Fluorenilmetil kloroformat (Fmoc klorida) digunakan untuk memasukkan gugus pelindung 9-fluorenilmetil karbamat (Fmoc) ke dalam amina pada sintesis peptida.[3]


Referensi

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 4081
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 207. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  3. ^ a b c Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2005), "Hydrocarbons", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_227 
  4. ^ Fittig, Rud. (1873), "Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Diphenylenketon" Ber. Dtsch. Chem. Ges. volume 6, p. 187.DOI:10.1002/cber.18730060169
  5. ^ Hicks, Latorya D.; Han, Ja Kyung; Fry, Albert J. (2000). "Hypophosphorous acid–iodine: a novel reducing system". Tetrahedron Letters. Elsevier BV. 41 (41): 7817–7820. doi:10.1016/s0040-4039(00)01359-9. ISSN 0040-4039. 
  6. ^ D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635. DOI:10.1038/173635a0
  7. ^ Gerkin, R. E.; Lundstedt, A. P.; Reppart, W. J. (1984). "Structure of fluorene, C13H10, at 159 K". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 40 (11): 1892–1894. doi:10.1107/S0108270184009963. 
  8. ^ Wang, Zhenlei; Richter, Henning; Howard, Jack B.; Jordan, Jude; Carlson, Joel; Levendis, Yiannis A. (2004-06-01). "Laboratory Investigation of the Products of the Incomplete Combustion of Waste Plastics and Techniques for Their Minimization". Industrial & Engineering Chemistry Research. 43 (12): 2873–2886. doi:10.1021/ie030477u. ISSN 0888-5885. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2023-07-22. Diakses tanggal 2022-08-08. 
  9. ^ F. G. Bordwell (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Acc. Chem. Res. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004. 
  10. ^ G. W. Scherf; R. K. Brown (1960). "Potassium Derivatives of Fluorene as Intermediates in the Preparation of C9-substituted Fluorenes. I. The Preparation of 9-fluorenyl Potassium and the Infrared Spectra of Fluorene and Some C9-substituted Fluorenes". Canadian Journal of Chemistry. 38: 697. doi:10.1139/v60-100. .
  11. ^ Ewen, J. A.; Jones, R. L.; Razavi, A.; Ferrara, J. D. (1988). "Syndiospecific Propylene Polymerizations with Group IVB Metallocenes". Journal of the American Chemical Society. 110 (18): 6255–6256. doi:10.1021/ja00226a056. PMID 22148816. 

Pranala luar


Ikon rintisan

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.