辅酶Q10

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辅酶Q10
IUPAC名 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5, 6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
识别
CAS号	303-98-0 ^Y
PubChem	5281915
ChemSpider	4445197
SMILES	O=C1/C(=C(\C(=O)C(\OC)=C1\OC)C)C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C
InChI	1/C59H90O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48(6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53(11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38,40,42H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+,47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+
InChIKey	ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDBK
ChEBI	46245
性质
化学式	C59H90O4
摩尔质量	863.34 g·mol^−1
外观	黃色或橘色固體
熔点	48—52 °C（118—126 °F；321—325 K）
溶解性（水）	不溶
相关物质
相关化学品	1,4-苯醌 醌 质体醌
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

輔酶Q₁₀（Coenzyme Q₁₀，CoQ₁₀），又稱泛醌（Ubiquinone，UQ）、辅酶Q（Coenzyme Q，CoQ），是一种存在於所有進行有氧呼吸的真核生物中的輔酶。Q代表醌基，₁₀則代表其尾部接上的異戊二烯的數量。其结构与维生素K、维生素E与质体醌相似。

輔酶Q₁₀是真核細胞粒線體中電子傳遞鏈和有氧呼吸的參與物質之一，也是電子傳遞鏈中唯一非蛋白質成員，人體內有95%的能量會由此形成[1][2]，因此在能量需求較高的器官上（例如心臟、肝臟、腎臟等）都能發現較多的輔酶Q₁₀[3][4][5]。

輔酶Q₁₀能攜帶一個或兩個電子，肇因於其三種氧化還原態，從氧化數高至低分別為泛醌（ubiquinone，Q）、半醌（semiquinone、ubisemiquinone，Q^-）、還原態泛醌（ubiquinol，QH₂）。除此之外，它也是抗氧化剂。

結構

泛醌分子中含有一个由多个异戊二烯单位组成的、与对苯醌母核相连的侧链，该侧链的长度根据泛醌的来源而有不同，一般含有n＝6~10个异戊二烯单位。对于哺乳动物，n＝10，因此又称辅酶Q₁₀。

生化作用

分子中的醌式结构使泛醌具有氧化型与还原型两种形式，在细胞内这两种形式可以相互转变，这是泛醌作为电子传递体的基础。泛醌的电子得失可以分两步进行，即一次转移一个电子，也可以经一步进行，同时转移两个电子。

泛醌存在于多数真核细胞中，尤其是线粒体。它是呼吸链组分之一；其在线粒体内膜上的含量远远高于呼吸链其他组分的含量，而且脂溶性使它在内膜上具有高度的流动性，特别适合作为一种流动的电子传递体。

泛醌中的苯醌部分在体内以酪氨酸为原料合成，而异戊二烯侧链则是由乙酰輔酶A原料经甲羟戊酸途径而合成。因此，通过阻断甲羟戊酸途径而发挥作用的降血压药β-阻滞剂和降胆固醇药他汀，在使用时也会影响到体内泛醌的合成。

但是，没有足够数据证明輔酶Q₁₀補充劑或有助於免疫系統、心臟功能、預防癌症等健康支持作用。輔酶Q₁₀也未經美國食品藥品管理局批准用於治療任何疾病。[6]

歷史

輔酶Q₁₀於1957年由威斯康辛大學麥迪遜分校酵素學研究所的Fredrick L. Crane及其同事首次發現。[7][8] 1958年，其化學結構由默沙東的Karl Folkers和他的同事確認。Karl Folkers與Gian Paolo Littarru於1972年發表人類心臟病經常伴隨有輔酵素Q₁₀濃度缺乏的臨床現象理論。[9][10][11]

食品補充劑

食物來源

Q10存在於動、植物界中，被認為是「非維生素營養素」，意味著可從食物中攝取或於人體內製造。肉類、堅果類或蔬菜種子等食物含有Q10，但食物加工與烹調過程都會造成破壞，如氧化、熱。可從下列食物中增加攝取： （1）植物類：食物中最主要的來源是「多元不飽和油類」，如大豆；含量中等的食物是「單元不飽和油類」，如橄欖油。「飽和油類」如椰子油等，其他蔬菜如菠菜、花椰菜等皆含之。 （2）動物類：海產食物皆富含Q10，其中以鯖魚、沙丁魚、鮪魚較為豐富，牛肉、雞肉亦含有。 （3）堅果類：如花生、胡桃、腰果等。[12]

市售常見形式

輔酶Q10一般作為營養補充品，並以膠囊形式發售，商品名稱通常為Q10。一般國家不將其視為藥品，並且不能宣稱其療效。以中華民國衛生福利部食藥署為例，將其定為可供食品使用原料，不得宣稱療效，規定其每日食用限量為三十毫克，且要求廠商標示「哺乳期間婦女及服用抗凝血藥品(warfarin)之病患，不宜食用」等警語字樣。 一般市售Q10的來源分為兩類： （1）天然發酵萃取法：以特定的酵母或微生物經發酵複製分離取得，是目前自然的製造方式，與人體自行製造Q10的結構式相同，皆為反式(Trans isomers)異構物的形態，與人體的相容性及安全性較佳，但成本高。 （2）煙葉化學合成製造法：以煙葉中的茄尼醇(solanesol)為原料，經化學合成，大量生產可以降低成本，但是因為除了反式(Trans isomers)異構物外，還摻雜了許多順式(Cis Isomers)異構物與Q9，與人體的相容性及安全性常被質疑。[13]

輔酶Q10的藥物建議

一般人對於輔酶Q10的耐受性良好，最常見的副作用是腸胃道症狀（包括噁心、嘔吐、食慾不振和腹痛），其他症狀也包含皮疹和頭痛。

雖然目前還沒有確切的理想劑量，但典型的每日劑量為100-200毫克。另外，不同的配方具有不同的輔酶Q10和其他成分含量。

心臟病

2016年的考科藍文獻回顧得出的結論是，輔酶Q10對血壓沒有影響[14]。2017年針對心力衰竭患者進行的統合分析中，CoQ10 30–100 mg / d可使死亡率降低31％，也使運動能力增加。此外，在2021重新進行較大規模的文獻回顧中，每日服用Q10補充品的人群有較低的死亡率，但對於心臟疾病預防的證據力不顯著。[15]

偏頭痛

根據小規模研究的證據，加拿大頭痛協會預防偏頭痛指南建議提供300 mg的輔酶Q10作為預防的選擇。

斯他汀類肌病

口服輔酶Q10現已常態性的使用於減輕斯他汀類(statin)藥物副作用引起的相關肌肉症狀，包括肌肉疼痛、肌肉無力、肌肉痙攣和肌肉疲勞。

癌症

截至2014年為止，還沒有針對CoQ10對於癌症治療的大型臨床試驗。美國國家癌症研究所（National Cancer Institute）進行的少量小型研究發現出問題，並指出：“研究的方式以及所報告的信息量使得尚未清楚是輔酶Q10還是其他原因所帶來的益處” 。美國癌症協會的結論是：“輔酶Q10可能會降低化學療法和放射療法的有效性，因此大多數腫瘤學家建議在癌症治療期間避免使用它。

其他藥物用途

在先前的研究中，研究人員嘗試使用Q10治療肌萎縮性脊髓側索硬化症，但是證據成效不足以進入臨床第三期的試驗。[16] 另外的研究希望利用Q10在新陳代謝中的作用，以此能夠治療精神疾病或神經退化性疾病，特別是憂鬱症與帕金森氏症，但現在僅限於發想階段。[17][18]

外部連結

• Coenzyme Q10: An Antioxidant Drug – from the Huntington's Disease Outreach Project for Education at Stanford
• List of USP Verified CoQ₁₀ Ingredients
• National Cancer Institute page on Coenzyme Q₁₀
• Robert Alan Bonakdar and Erminia Guarneri, American Family Physician page on Coenzyme Q₁₀ （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• An Introduction to Coenzyme Q₁₀ （页面存档备份，存于互联网档案馆） at University of Washington
• Possible Health Benefits of Coenzyme Q₁₀ （页面存档备份，存于互联网档案馆） at Oregon State University
• Study Suggests Coenzyme Q₁₀ Slows Functional Decline in Parkinson's Disease at National Institute of Neurological Disorders and Stroke

參考資料

1. Ernster, L.; Dallner, G. Biochemical, physiological and medical aspects of ubiquinone function. Biochimica et Biophysica Acta. 1995, 1271 (1): 195–204. PMID 7599208. doi:10.1016/0925-4439(95)00028-3. 
2. Dutton, P. L.; Ohnishi, T.; Darrouzet, E.; Leonard, M. A.; Sharp, R. E.; Cibney, B. R.; Daldal, F.; Moser, C. C. 4 Coenzyme Q oxidation reduction reactions in mitochondrial electron transport. Kagan, V. E.; Quinn, P. J. (编). Coenzyme Q: Molecular mechanisms in health and disease. Boca Raton: CRC Press. 2000: 65–82. 
3. Okamoto, T.; Matsuya, T.; Fukunaga, Y.; Kishi, T.; Yamagami, T. Human serum ubiquinol-10 levels and relationship to serum lipids. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1989, 59 (3): 288–292. PMID 2599795. 
4. Aberg, F.; Appelkvist, E. L.; Dallner, G.; Ernster, L. Distribution and redox state of ubiquinones in rat and human tissues. Archives of Biochemistry and Biophysics. 1992, 295 (2): 230–234. PMID 1586151. doi:10.1016/0003-9861(92)90511-T. 
5. Shindo, Y.; Witt, E.; Han, D.; Epstein, W.; Packer, L. Enzymic and non-enzymic antioxidants in epidermis and dermis of human skin. Journal of Investigative Dermatology. 1994, 102 (1): 122–124. PMID 8288904. doi:10.1111/1523-1747.ep12371744. 
6. White, J. PDQ® Coenzyme Q₁₀. National Cancer Institute, National Institutes of Health, 美國衛生及公共服務部. 14 May 2014 [29 Jun 2014]. （原始内容存档于2015-04-25）. 
7. Crane, F.; Hatefi, Y.; Lester, R.; Widmer, C. Isolation of a quinone from beef heart mitochondria. Biochimica et Biophysica Acta. 1957, 25 (1): 220–221. PMID 13445756. doi:10.1016/0006-3002(57)90457-2. 
8. Langsjoen, Peter H. Introduction of Coezyme Q₁₀. （原始内容存档于23 December 1999）. ^[自述来源]
9. Folkers, K.; Littarru, G. P.; Ho, L.; Runge, T. M.; Havanonda, S.; Cooley, D. Evidence for a deficiency of coenzyme Q₁₀ in human heart disease. International Journal of Vitamin Research. 1970, 40 (3): 380–390. PMID 5450999. 
10. Littarru, G. P.; Ho, L.; Folkers, K. Deficiency of coenzyme Q₁₀ in human heart disease. I.. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1972, 42 (2): 291–305. PMID 5053855. 
11. Littarru, G. P.; Ho, L.; Folkers, K. Deficiency of coenzyme Q₁₀ in human heart disease. II.. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1972, 42 (3): 413–434. PMID 5086647. 
12. Pravst, Igor; Zmitek, Katja; Zmitek, Janko. Coenzyme Q10 contents in foods and fortification strategies. Critical Reviews in Food Science and Nutrition: 269–280. 2010-04 [2021-04-27]. doi:10.1080/10408390902773037. （原始内容存档于2021-04-29）. 
13. 神經部- 健康食品新寵兒 Q10 - 國立台灣大學醫學院附設醫院. [2021-04-13]. （原始内容存档于2021-04-13）. 
14. Ho, MJ. Blood pressure lowering efficacy of coenzyme Q10 for primary hypertension. Cochrane Database of Systematic Reviews. 2016-03-03. doi:10.1002/14651858.CD007435.pub3. 
15. Al Saadi T. Coenzyme Q10 for heart failure. Cochrane Database of Systematic Reviews. 2021-02-03. doi:10.1002/14651858.CD008684.pub3. 
16. Kaufmann P; Levy G; Thompson JL. Phase II trial of CoQ10 for ALS finds insufficient evidence to justify phase III.. Ann Neurol. 2009/08 [2021-04-13]. PMID 19743457. （原始内容存档于2021-04-25）.  请检查|date=中的日期值 (帮助)
17. Beatrice Bortolato. Cognitive remission: a novel objective for the treatment of major depression?. [2021-04-13]. （原始内容存档于2021-04-14）. 
18. Intrastriatal administration of coenzyme Q10 enhances neuroprotection in a Parkinson's disease rat model. [2021-04-13]. （原始内容存档于2021-04-13）.