AEBSF

AEBSF
IUPAC名 4-(2-Aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride
别名	Pefabloc SC
识别
CAS号	34284-75-8 ^Y
PubChem	1701
ChemSpider	1638
SMILES	FS(=O)(=O)c1ccc(cc1)CCN
InChI	1/C8H10FNO2S/c9-13(11,12)8-3-1-7(2-4-8)5-6-10/h1-4H,5-6,10H2
InChIKey	MGSKVZWGBWPBTF-UHFFFAOYAK
DrugBank	DB07347
MeSH	AEBSF
性质
化学式	C8H10FNO2S.HCl
摩尔质量	239.69 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

AEBSF或4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐（英語：4-(2-aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride hydrochloride）是一种水溶性的不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，相对分子量239.5，可抑制胰凝乳蛋白酶、激肽释放酶、纤溶酶、凝血酶、胰蛋白酶等蛋白酶，结构上类似于PMSF，但与之相比AEBSF在低pH下更稳定，常用浓度为 0.1 - 1.0 mM。

反应机理

AEBSF和PMSF都带有磺酰氟基团，属于磺酰卤类化合物，可作为磺酰化试剂[1]，磺酰氟基与蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基的羟基基团反应，形成磺酰化产物来抑制酶活性[2]。

参考文献

1. Powers JC, Asgian JL, Ekici OD, James KE. Irreversible inhibitors of serine, cysteine, and threonine proteases. Chem. Rev. 2002, 102 (12): 4735–4736. PMID 12475205. doi:10.1021/cr010182v. 
2. Gold AM, Fahrney D. SULFONYL FLUORIDES AS INHIBITORS OF ESTERASES. II. FORMATION AND REACTIONS OF PHENYLMETHANESULFONYL ALPHA-CHYMOTRYPSIN.. Biochemistry. 1964, 3: 783–791. PMID 14211616. doi:10.1021/bi00894a009. 

外部链接

• The MEROPS online database for peptidases and their inhibitors: AEBSF
• A Link to the ABRF group usegroup archive with an informative discussion of covalent modifications to proteins resulting from use of AEBSF: [1]