|
8-hydroxychinolín
8-hydroxychinolín (známy aj ako oxín alebo 8-chinolinol) je organická heterocyklická zlúčenina, odvodená od chinolínu pomyselným naviazaním alkoholovej skupiny na ôsmy uhlík dvojcyklu. Používa sa najmä ako chelačné činidlo v kvalitatívnej chemickej analýze a ako liečivo. V prírode ho vytvára rastlina nevädzka rozložitá (Centaurea diffusa), čím zabíja okolité rastliny.[1] Vlastnosti8-hydroxychinolín je biela tuhá látka, dobre rozpustná vo vode aj v organických rozpúšťadlách.[2] V kvapalnom roztoku má 8-hydroxychinolín pKa hodnotu asi 9,9.[3] Tvorí komplexy s iónmi kovov, deprotonuje sa a vzniká chelát. Použitiealuminium(III)-from-xtal-2000-CM-3D-ellipsoids.png) V chemickej analýze je 8-hydroxychinolín dôležitým činidlom v chelatometrii. Naväzuje sa na molekuly niektorých kovov, tvoriac farebný komplex, ktorý sa extrahuje do chloroformu. Veľký význam má najmä pri stanovení hliníka, kde aj umožňuje rozlíšiť jeho monomérne a polymérne formy v roztoku.[4] Tento komplex s hliníkom sa používa i v organických LED.[5] Substituenty chinolínových kruhov ovplyvňujú luminiscenčné vlastnosti komplexov.[6] V excitovanom stave sa mení na amfión, v ktorom sa protón presúva z kyslíka na dusík. Biologická aktivitaVo farmácii sa 8-hydroxychinolín používa ako mierne antiparazitikum a antispetikum,[7] pôsobí ako pesticíd,[8][9] funguje ako inhibítor transkripcie.[10] Jeho roztok v alkohole sa používa v tekutých náplastiach. Kedysi sa zvažovalo jeho použitie v boji proti rakovine.[11] Existuje i tiolový analóg, 8-merkaptochinolín.[12] ToxicitaIde o toxickú látku, s rizikom reprodukčnej toxicity. LD50 u potkanov pri orálnom požití je 1200 mg/kg.[13] Príznakmi otravy sú kašeľ, dýchavičnosť, hnačka, nauzea, zvracanie, poruchy funkcie CNS, pomätenosť, symptómy paralýzy. Vonkajšia expozícia sa prejavuje dráždením, poleptaním a alergickými reakciami.[2] Referencie
Pozri ajZdrojTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 8-Hydroxyquinoline na anglickej Wikipédii. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Portal di Ensiklopedia Dunia
