Феносафранин

Феносафранин
Общие
Хим. формула	C18H15ClN4
Физические свойства
Молярная масса	322,80 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	81-93-6
PubChem	65732
Рег. номер EINECS	201-387-0
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[N+]2=C3C=C(C=CC3=NC4=C2C=C(C=C4)N)N.[Cl-]
InChI	InChI=1S/C18H14N4.ClH/c19-12-6-8-15-17(10-12)22(14-4-2-1-3-5-14)18-11-13(20)7-9-16(18)21-15;/h1-11H,(H3,19,20);1H SOUHUMACVWVDME-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	33601
ChemSpider	59155
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Феносафранин (3,6-диамино-10-фенилфеназоний хлорид) — органическое соединение, основный диазиновый краситель, относящийся к классу сафранинов, с химической формулой C₁₈H₁₅N₄Cl. Зелёные кристаллы, растворяющиеся в воде с образованием красного раствора. Применяется в микроскопии как краситель, в аналитической химии, как индикатор и в фотографии, как десенсибилизатор.

Синонимы: сафранин Б экстра, пинасафрол, десенситол, C. I. 50200[1][2].

Свойства

Имеет вид зелёных блестящих кристаллов. Молярная масса составляет 322,80 г/моль. Хорошо растворим в воде, образуя при этом красный раствор. Также растворим в этиловом спирте с образованием красного раствора, имеющего жёлто-зеленоватую флуоресценцию. Раствор красителя в соляной кислоте имеет синий цвет, а в серной — зелёный[1].

Водный раствор, если в него добавить цинковую пыль и нагреть — обесцвечивается, но через некоторое время восстановит свой красный цвет при стоянии на воздухе[1].

Фотографические свойства

Феносафранин оказался первым успешным десенсибилизатором, который выпускался как отдельный коммерческий продукт под торговыми наименованиями «пинасафрол» и «десенситол». В отличие от ранних десенсибилизаторов — ауранции, метиленового синего, толуиленового красного и аметистового фиолетового, применявшихся для старых фотоматериалов, он пригоден и для современных (по состоянию на 2016 год) фотографических эмульсий, на которых упомянутые ранние красители уже не работают. В связи с тем, что специализированные десенсибилизаторы — пинакриптолы, стали практически недоступными после снижения популярности плёночной фотографии, то феносафранин, как краситель, имеющий другие применения и относительно часто встречающийся в продаже, остался одним из немногих доступных средств для фотографов, желающих использовать метод проявления с наблюдением[2].

Пинакриптол зелёный

Тем не менее, как десенсибилизатор, феносафранин обладает двумя серьёзными недостатками[2]:

• сильное окрашивание эмульсии, остающееся после обработки. Для решения этой проблемы в своё время был синтезирован пинакриптол зелёный, изомер феносафранина, отличающийся несимметричным размещением аминогрупп. Раствор пинакриптола зелёного, используемый для десенсибилизации, имел тёмно-зелёный цвет и окрашивал эмульсию лишь в слабые оттенки зелёного, которые исчезали при промывке;
• вуалирование эмульсии, в особенности в проявителях с пирогаллолом.

Более эффективным десенсибилизатором, чем феносафранин, является краситель «основный алый N» (англ. Basic Scarlet N). Он состоит из смеси феносафранина и хризоидина и, помимо большей эффективности, также обладает лучшей сохраняемостью. Но оба вышеописанных недостатка феносафранина характерны и для его растворов[2].

Получение

Получают одним из двух способов[1]:

• окислением 1,4-фенилендиамина с анилином;
• окислением 4,4′-диаминодифениламина и анилина.

Применение

Используется в микроскопии как краситель для бактериологических целей, в гистохимии — для определения сурамина[1].

В аналитической химии применяется как окислительно-восстановительный индикатор[1].

В фотографии используется как десенсибилизатор в виде отдельной ванны перед проявлением, состоящей из водного раствора красителя с концентрацией порядка 1:10 000[2].

Примечания

1. Фрайштат, 1980, с. 414.
2. Anchell, 2016, с. 141.

Литература

• Фрайштат Д. С. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
• Anchell S. The Darkroom Cookbook (англ.). — 4th edition. — Routledge, 2016.