Além de escritor, ele foi compositor, artista e proprietário de uma empresa de desenvolvimento de criatividade e ideias, em Nashville no Tennesse.
Desde pequeno, aprendeu com seus pais o hábito de anotar suas ideias. Assim, sempre tinha uma caderneta em que guardava sugestões e lembretes, seu livro mais famoso, Life's Little Instruction Book - que foi um best-seller do The New York Times (1991-1994) - nasceu deste costume. Quando seu filho, Adam, saiu de casa para ingressar na faculdade, H. Jackson deu a ele um caderno, em que anotara, com carinho e humor, sua experiência de vida.
Life's little instruction book, (Volume 1). Rutledge Hill Press, 1991. ISBN1-55853-102-5.
Life's Little Instruction Book (Volume 2): A Few More Suggestions, Observations, and Remarks on How to Live a Happy and Rewarding Life. Thomas Nelson Inc, 1994. ISBN1-55853-275-7.
The Little Book of Christmas Joys. with Rosemary Brown, Kathy Peel. Thomas Nelson Inc., 1994. ISBN1-55853-311-7.
Wit and Wisdom from the Peanut Butter Gang. Rutledge Hill Press, 1994. ISBN1-55853-276-5.
Complete Life's Little Instruction Book. Thomas Nelson Incorporated, 1997. ISBN1-55853-495-4.
Kid's Little Treasure Books on What I've Learned...So Far. Thomas Nelson(J), 1997. ISBN1-55853-555-1.
Life's Treasure Book of Christmas Memories. with G. G. Santiago. Thomas Nelson Inc, 1999. ISBN1-55853-804-6.
Life's Little Treasure Book on Things That Really Matter. Thomas Nelson Inc., 1999. ISBN1-55853-747-3
Life's Little Treasure Book on Simple Pleasures. Thomas Nelson Inc, 1999. ISBN1-55853-746-5.
Live and Learn and Pass It On (Vol. 2): People Ages 5 to 95 Share What They've Discovered about Life, Love, and Other Good Stuff. Thomas Nelson Publishers, 2000. ISBN1-55853-839-9.