Fumaarzuur

Fumaarzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fumaarzuur
Structuurformule van fumaarzuur
Algemeen
Molecuul­formule C4H4O4
IUPAC-naam 2-buteendizuur
Andere namen allomaleïnezuur, buteendizuur
Molmassa 116,07216 g/mol
SMILES
C(=C\C(=O)O)/C(=O)O
InChI
1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
CAS-nummer 110-17-8
EG-nummer 203-743-0
PubChem 444972
Wikidata Q139857
Beschrijving Kleurloze kristallijne stof met een fruitachtige smaak
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 10.700 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 20.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,635 g/cm³
Sublimatiepunt 287-290 °C
Dampdruk < 0,001 Pa
Oplosbaarheid in water 7,0 (25 °C) g/L
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
Type additief conserveermiddel, voedingszuur
E-nummer E297
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fumaarzuur of trans-2-buteendizuur is een organisch zuur, meer specifiek een dicarbonzuur, met als brutoformule C4H4O4. Het is een kleurloze kristallijne vaste stof met een fruitachtige smaak. Het komt van nature voor in de meeste vruchten en groenten. Fumaarzuur wordt aangetroffen in onder meer de gewone duivenkervel, korstmossen en IJslands mos.

Synthese

Fumaarzuur werd voor het eerst bereid uit wijnsteenzuur.[1] Een mogelijke synthese is de oxidatie van furfural met een chloraat (zoals natrium- of kaliumchloraat) in aanwezigheid van een op vanadium gebaseerde katalysator (meestal vanadium(V)oxide).[2]

De huidige industriële synthesemethode is gebaseerd op de katalytische isomerisatie van maleïnezuur in een sterk zure oplossing. Maleïnezuur is beschikbaar uit de hydrolyse van maleïnezuuranhydride, dat op zijn beurt bereid wordt door benzeen of butaan katalytisch te oxideren.

Eigenschappen

Fumaarzuur is een zwak diprotisch zuur waarvan de zuurconstanten 3,03 en 4,44 bedragen. Het is een uitstekend diënofiel in Diels-Alder-reacties wegens aanwezigheid van het elektronenarme alkeen. Tevens ondergaat deze dubbele binding gemakkelijk additiereacties met bijvoorbeeld waterstofhalogeniden.

Zouten en esters van fumaarzuur worden fumaraten genoemd. Dimethylfumaraat wordt bijvoorbeeld gebruikt bij de behandeling van psoriasis. De esters kunnen gemakkelijk bereid worden door fumaarzuur en een alcohol met elkaar te laten reageren, in aanwezigheid van een zure katalysator (meestal zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur). De zouten kunnen bereid worden uit een klassieke zuur-basereactie met een sterke base.

Fumaarzuur sublimeert rond 290°C.

Toepassingen

Fumaarzuur wordt gebruikt bij de productie van polyester harsen, polyolen, verven en appelzuur.

Het wordt algemeen gebruikt als voedingsadditief en dieetsupplementen en soms ter vervanging van wijnsteenzuur in dranken en bakpoeder. Het E-nummer van fumaarzuur is E297.

Fumaarzuur wordt soms gebruikt in de behandeling van psoriasis[3][4][5] en leidt tot een remming van de groei van cellen van de opperhuid.

Biologie

Onder fysiologische omstandigheden komt fumaarzuur in anionische vorm voor, en wordt dan ook wel fumaraat genoemd. Fumaarzuur wordt door de cellen gebruikt voor de productie van energie uit voedsel met behulp van adenosinetrifosfaat. De menselijke huid maakt onder invloed van zonlicht ook fumaarzuur aan.[6]

Toxicologie en veiligheid

Fumaarzuur is schadelijk en irriterend voor de ogen en het maag-darmstelsel. Contact met de huid kan leiden tot lichte irritatie. Fumaarzuur is toxisch voor de longen en de slijmvliezen. Langdurig of herhaalde blootstelling kan leiden tot orgaanschade.

  • (en) MSDS van fumaarzuur
  • (en) Gegevens van fumaarzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA