Ethylacetoacetaat

Ethylacetoacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylacetoacetaat
Structuurformule van ethylacetoacetaat
Algemeen
Molecuul­formule C6H10O3
IUPAC-naam ethyl-3-oxobutanoaat
Andere namen EAA, acetoazijnzure ethylester, acetylazijnzure ethylester, 3-oxobutaanzure ethylester, 1-ethoxybutaan-1,3-dion
Molmassa 130,1418 g/mol
SMILES
CC(=O)CC(=O)OCC
CAS-nummer 141-97-9
Wikidata Q47192
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met methylacetoacetaat
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Opslag Gescheiden van oxiderende stoffen.
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,021 g/cm³
Smeltpunt −44 °C
Kookpunt 180,8 °C
Vlampunt (gesloten vat) 70 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 295 °C
Dampdruk 100 Pa
Oplosbaarheid in water 125 g/L
Goed oplosbaar in water, organische oplosmiddelen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethylacetoacetaat of EAA is een organische verbinding met als brutoformule C6H10O3. De stof komt voor als een kleurloze, licht-viskeuze vloeistof met een kenmerkende citrusachtige geur, die matig oplosbaar is in water.

Synthese

Ethylacetoacetaat wordt bereid uit een reactie van ethanol en diketeen via een nucleofiel reactiemechanisme:

Synthese van ethylacetoacetaat uit diketeen.
Synthese van ethylacetoacetaat uit diketeen.

Het nucleofiel vrij elektronenpaar van de hydroxylgroep in ethanol valt aan op de carbonylgroep in diketeen, waarbij een alkoxide ontstaat. De carbonylgroep hervormt zich, waardoor een ringopening plaatsgrijpt en een enolaat ontstaat. Dit enolaat wordt geprotoneerd tot het enol, dat tautomeriseert tot de stabielere keto-vorm.

Een alternatieve bereidingswijze is een Claisen-condensatie van ethylacetaat. Deze methode werd voor het eerst toegepast door de Duitse scheikundige Johannes Wislicenus. Hierbij wordt 75% ethylacetoacetaat gevormd, de rest is ethanol:

Synthese van ethylacetoacetaat uit ethylacetaat.
Synthese van ethylacetoacetaat uit ethylacetaat.

Toepassingen

Ethylacetoacetaat wordt vaak gebruikt bij de synthese van acetoacetaat-esters. Verdere wordt het gebruikt als oplosmiddel bij onder andere organische syntheses.

Toxicologie en veiligheid

Ethylacetoacetaat reageert met sterk oxiderende stoffen, waardoor brand- of ontploffingsgevaar ontstaat.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.