3-hydroxybutanal

3-hydroxybutanal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-hydroxybutanal
Algemeen
Molecuul­formule	C4H8O2
IUPAC-naam	3-hydroxybutanal
Andere namen	aldol, 3-hydroxybutyraldehyde, acetaldol
Molmassa	88,11 g/mol
SMILES	CC(CC=O)O
InChI	1S/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h3-4,6H,2H2,1H3
CAS-nummer	107-89-1
EG-nummer	203-503-2
PubChem	7897
Wikidata	Q223087
Beschrijving	Olieachtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H310 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	1,11 g/cm³
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

3-hydroxybutanal is een organische verbinding die een aldehyde- en een alcoholfunctie bezit. Het is het meest eenvoudige aldol. De zuivere stof komt voor als een olieachtige, kleurloze tot lichtgele vloeistof met een prikkelende geur.

Synthese

De verbinding wordt bereid door een aldol-reactie van twee moleculen acetaldehyde, in aanwezigheid van een base zoals natriumhydroxide:

Synthese van 3-hydroxybutanal

Eigenschappen en reacties

3-hydroxybutanal kan gemakkelijk dehydrateren, waarbij crotonaldehyde ontstaat:

Vorming van crotonaldehyde

Met behulp van raneynikkel als katalysator kan 3-hydroxybutanal gehydrogeneerd worden tot 1,3-butaandiol.[1]

Bronnen, noten en/of referenties

1. Internationale octrooiaanvraag WO/2005/06840, "Methods for preparing 1,3-butylene glycol" van 3 januari 2005 door Celanese International Corporation. Gearchiveerd op 16 september 2017.