Nato a Ladner, British Columbia, Canada da genitori italo-canadesi (originari di Napoli). All'età di 15 anni ha ottenuto il suo primo agente e presto iniziò la prenotazione di ruoli in televisione e al cinema. Dopo il diploma inizia la carriera dello spettacolo nella vicina Vancouver dove ha interpretato per cinque stagioni l'eccentrico teenager Derek Wakaluk sulla pluripremiata serie drammatica canadese Madison. Da Vancouver si sposta a Los Angeles, e lì inizia anche la carriera di macchiettista e imitatore grazie anche alla MADtv, e crea anche personaggi suoi.
Entro la fine della sua seconda stagione (1996-1997), MADtv vissuto il suo primo grande turnover nel cast. Tre degli artisti di repertorio dello show (Bryan Callen, Orlando Jones ed Artie Lange) hanno lasciato il cast. Come risultato, nel 1997, i dirigenti di FOX dovevano trovare dei sostituti per lo spettacolo. Sasso (insieme ad Alex Borstein ed Aries Spears) è stato selezionato per partecipare alla MADtv terza stagione come un membro del cast regolare. Sasso è noto per personaggi bizzarri come l'incidente tuttofare incline Paul Timberman, membro Eracist Hugh, il cantante Michael McCloud, americano Talkin ' ospite Rui Peranio e messicana luchador Señor Bag of Crap.
Will ha iniziato a sviluppare diversi progetti televisivi di rete con la Disney/Touchstone per l'ABC nel 2001 e nel 2002 Sasso lascia MADtv di proseguire la fase successiva della sua carriera. Sempre nel 2002 è anche apparso nel videoclip dei Sum 41Still Waiting.
Da quando ha lasciato MADtv, ha fatto varie apparizioni televisive. Ha recitato per quattro stagioni come Carl Monari in Perfetti... ma non troppo e anche un ruolo in Robson Arms. Sasso anche svolto il ruolo di Fortunio Balducci in Southland Tales - Così finisce il mondo. Sasso ha recitato in $#*! My Dad Says, basato sui feed di Shit My Dad Says creato da Justin Halpern. Lo spettacolo ha debuttato nell'autunno del 2010 e il suo annullamento è stato annunciato il 15 maggio 2011.