Ubidecarenone

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Ubidecarenone
Nomi alternativi
Ubichinone 10; Coenzima Q10
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC59H90O4
Massa molecolare (u)863,36
Numero CAS303-98-0
Numero EINECS206-147-9
Codice ATCC01EB09
PubChem5281915
DrugBankDBDB09270
SMILES
CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)OC)OC)CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione48-52 °C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale
Dati farmacocinetici
EscrezioneFecale (90%)
Indicazioni di sicurezza
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L'ubidecarenone (chiamato anche coenzima Q10 oppure ubichinone) è una molecola del gruppo degli ubichinoni, benzochinoni liposolubili implicati nel trasporto degli elettroni nei mitocondri e nella fosforilazione ossidativa cellulare. L'ubidecarenone è particolarmente abbondante nei mitocondri del miocardio. Gli ubichinoni fungono da tramite nella catena respiratoria, fra le flavoproteine e i citocromi.

Gli ubichinoni permettono l'ossidazione del succinato e la riossidazione del NADH. Esplicano la loro attività raccogliendo gli ioni idrogeno nella matrice mitocondriale e li liberano nello spazio intermembrana. Gli ubichinoni sono presenti nella maggior parte degli organismi aerobi: dai batteri alle piante, agli animali e all'uomo.

Chimicamente sono analoghi della vitamina K2: sono costituiti da un nucleo 2,3-dimetossi-5-metilbenzochinonico cui è attaccata una catena laterale terpenoide contenente da 1 a 12 unità trans-isoprenoidi monoinsature. Esistono due sistemi di nomenclatura: coenzima Qn in cui n = 1-12, o ubichinone-x in cui x indica il numero totale di atomi di carbonio della catena laterale e può essere ogni multiplo di 5. Differenti lunghezze della catena comportano diverse proprietà dei coenzimi. Nei mammiferi n è uguale a 10 (coenzima Q10), mentre nei batteri e nelle cellule vegetali il numero di unità isoprenoidi è, di solito, inferiore.

Farmacodinamica

L'ubidecarenone si comporta come un accettore di radicali liberi con proprietà antiossidanti (riducenti) e stabilizzanti di membrana. In tal modo il farmaco preserva l'integrità della cellula. Il coenzima è particolarmente abbondante nelle cellule miocardiche e una sua carenza, dato il ruolo fondamentale svolto nella fosforilazione ossidativa mitocondriale, comporta un deterioramento dei processi energetici e una minore produzione di ATP associandosi a patologie cardiovascolari. Esso inibisce la fosfolipasi di membrana prevenendo la biotrasformazione dell'acido arachidonico e la formazione di trombossani e leucotrieni responsabili, a loro volta, di danni ischemici al miocardio.

Farmacocinetica

Dopo somministrazione orale il farmaco entra nel circolo linfatico dove raggiunge la sua massima concentrazione entro 4-6 ore. A distanza di 24 ore dalla somministrazione si registra un secondo picco plasmatico dovuto all'instaurarsi del circolo enteroepatico. L'ubidecarenone si distribuisce rapidamente nel cuore, nel fegato, nei polmoni e nei reni. La concentrazione allo steady-state è di 1,8 µg/mL (quella fisiologica è di 0,8 µg/mL).[1][2] Sulla base di studi effettuati su ratti e conigli il tempo di emivita plasmatica è risultato pari a 1,2 ore nel ratto e 6,5 nel coniglio nella fase veloce e di 17,8 ore nel ratto e 21,7 ore nel coniglio nella fase lenta.[2][3] Dopo la somministrazione orale, a distanza di una settimana, circa l'85-90% del farmaco è escreto per via fecale, mentre l'escrezione per via urinaria è pari al 2‑3%.

Tossicologia

Il valore della DL50 per via parenterale è di 379,9 mg/kg nel topo e di 253,5 mg/kg nel ratto.

Usi clinici

L'ubidecarenone viene somministrato per via orale, in aggiunta ai trattamenti tradizionali, nella cura dei disturbi cardiovascolari tra cui:

Il farmaco viene utilizzato anche per miopatie (distrofiche o no) e altri usi:

L'ubidecarenone viene oggi proposto anche come integratore dietetico in associazione ad altri antiossidanti come la vitamina C, la vitamina E, il betacarotene, il selenio e lo zinco, per contrastare l'invecchiamento dell'organismo provocato dai radicali liberi formatisi a causa di inquinamento ambientale, intensa attività fisica, fumo, esposizione prolungata al sole, ecc.

Effetti collaterali e indesiderati

Gli effetti collaterali più frequenti coinvolgono il sistema gastrointestinale e sono rappresentati da anoressia, dolore epigastrico, nausea, diarrea. Possono comparire eruzioni cutanee. In seguito a somministrazione di ubidecarenone è stato riportato un caso di debolezza e dolorabilità muscolare in un paziente in terapia con lovastatina.

Controindicazioni

Il farmaco non deve essere somministrato a soggetti con ipersensibilità individuale nota al principio attivo, a molecole chimicamente correlate oppure a uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmaceutica. È inoltre controindicato nel primo trimestre di gravidanza.

Dosi terapeutiche

La dose abituale per gli adulti è di 10–20 mg tre volte al giorno o di 50 mg in un'unica somministrazione, aumentabile fino a 200–300 mg.

Interazioni

Note

  1. ^ V. Scalori, MG. Alessandrì; M. Mian; L. Giovannini; AA. Bertelli, Plasma and tissue concentrations of coenzyme Q10 in the rat after its oral administration., in Int J Tissue React, vol. 10, n. 2, 1988, pp. 95-7, PMID 3182188.
  2. ^ a b V. Scalori, MG. Alessandrì; L. Giovannini; A. Bertelli, Plasma and tissue concentrations of coenzyme Q10 in the rat after intravenous, oral and topical administrations., in Int J Tissue React, vol. 12, n. 3, 1990, pp. 149-54, PMID 2276892.
  3. ^ MG. Alessandrì, V. Scalori; L. Giovannini; M. Mian; AA. Bertelli, Plasma and tissue concentrations of coenzyme Q10 in the rat after intravenous administration by a microsphere delivery system or in a new type of solution., in Int J Tissue React, vol. 10, n. 2, 1988, pp. 99-102, PMID 3182189.
  4. ^ MT. Tran, TM. Mitchell; DT. Kennedy; JT. Giles, Role of coenzyme Q10 in chronic heart failure, angina, and hypertension., in Pharmacotherapy, vol. 21, n. 7, Jul 2001, pp. 797-806, PMID 11444576.
  5. ^ SM. Greenberg, WH. Frishman, Coenzyme Q10: a new drug for myocardial ischemia?, in Med Clin North Am, vol. 72, n. 1, Jan 1988, pp. 243-58, PMID 3276986.
  6. ^ S. Greenberg, WH. Frishman, Co-enzyme Q10: a new drug for cardiovascular disease., in J Clin Pharmacol, vol. 30, n. 7, Jul 1990, pp. 596-608, PMID 2202752.
  7. ^ PH. Langsjoen, AM. Langsjoen, Overview of the use of CoQ10 in cardiovascular disease., in Biofactors, vol. 9, n. 2-4, 1999, pp. 273-84, PMID 10416041.
  8. ^ S. Pepe, SF. Marasco; SJ. Haas; FL. Sheeran; H. Krum; FL. Rosenfeldt, Coenzyme Q10 in cardiovascular disease., in Mitochondrion, 7 Suppl, Jun 2007, pp. S154-67, DOI:10.1016/j.mito.2007.02.005, PMID 17485243.
  9. ^ S. Ogasahara, Y. Nishikawa; S. Yorifuji; F. Soga; Y. Nakamura; M. Takahashi; S. Hashimoto; N. Kono; S. Tarui, Treatment of Kearns-Sayre syndrome with coenzyme Q10., in Neurology, vol. 36, n. 1, Jan 1986, pp. 45-53, PMID 3941783.
  10. ^ A. Berio, A. Piazzi, Improvement of Kearns-Sayre syndrome with controlled carbohydrate intake and coenzyme Q10 therapy., in Ophthalmologica, vol. 208, n. 6, 1994, pp. 342-3, PMID 7845654.
  11. ^ W. Sperl, [Diagnosis and therapy of mitochondriopathies]., in Wien Klin Wochenschr, vol. 109, n. 3, Feb 1997, pp. 93-9, PMID 9139466.
  12. ^ S. Goda, T. Hamada; S. Ishimoto; T. Kobayashi; I. Goto; Y. Kuroiwa, Clinical improvement after administration of coenzyme Q10 in a patient with mitochondrial encephalomyopathy., in J Neurol, vol. 234, n. 1, Jan 1987, pp. 62-3, PMID 3819789.
  13. ^ Y. Ihara, R. Namba; S. Kuroda, [A case of mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactic acidosis and strokelike episodes (MELAS)--treatment with coenzyme Q10 and idebenone]., in Rinsho Shinkeigaku, vol. 28, n. 1, Jan 1988, pp. 62-6, PMID 3383514.
  14. ^ K. Folkers, R. Simonsen, Two successful double-blind trials with coenzyme Q10 (vitamin Q10) on muscular dystrophies and neurogenic atrophies., in Biochim Biophys Acta, vol. 1271, n. 1, maggio 1995, pp. 281-6, PMID 7599221.
  15. ^ CF. Spurney, CT. Rocha; E. Henricson; J. Florence; J. Mayhew; K. Gorni; L. Pasquali; A. Pestronk; GR. Martin; F. Hu; L. Nie, CINRG pilot trial of coenzyme Q10 in steroid-treated Duchenne muscular dystrophy., in Muscle Nerve, vol. 44, n. 2, Aug 2011, pp. 174-8, DOI:10.1002/mus.22047, PMID 21698649.
  16. ^ K. Rákóczi, A. Párdutz; L. Vécsei, [Statin drugs decrease the plasma level of coenzyme Q10 (ubiquinone) in the organism]., in Ideggyogy Sz, vol. 60, n. 7-8, Jul 2007, pp. 295-300, PMID 17713110.
  17. ^ JJ. Nawarskas, HMG-CoA reductase inhibitors and coenzyme Q10., in Cardiol Rev, vol. 13, n. 2, pp. 76-9, DOI:10.1097/01.crd.0000154790.42283.a1, PMID 15705257.

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