Metilisobutilchetone

Metilisobutilchetone
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
4-metil-2-pentanone
Nomi alternativi
isopropilacetone, isoesanone, isobutil metil chetone, 2-metilpropil metil chetone, 4-metil-2-oxopentano, MIK, MIBK
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare(CH3)2CHCH2COCH3
Massa molecolare (u)100,16 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS108-10-1
Numero EINECS203-550-1
PubChem7909
SMILES
CC(C)CC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,80 (20 °C)
Solubilità in acqua~ 18 - 20 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−84 °C (189 K)
Temperatura di ebollizione116 °C (389 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma14 °C (287 K)
Limiti di esplosione1,2 - 8.0 Vol%
Temperatura di autoignizione475 °C (748 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 332 - 335 - 319 - EUH066
Consigli P210 - 305+351+338 - 304+340 [1]
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Il metilisobutilchetone (o MIBK) è un chetone molto usato come solvente, avente formula (CH3)2CHCH2-CO-CH3.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È un composto molto infiammabile, nocivo, irritante.

Produzione

Il metil isobutil chetone viene prodotto a partire dall'acetone attraverso un processo in tre passaggi. Inizialmente l'acetone subisce una condensazione aldolica per fornire il diacetone alcol, il quale disidrata rapidamente a dare il mesitil ossido che viene idrogenato per dare il prodotto finale:

Sintesi del MIBK dall'acetone

I processi moderni combinano questi tre passaggi in uno solo.[2]

La produzione mondiale è di diversi milioni di chilogrammi l'anno.[3]

Usi

Il MIBK viene utilizzato come solvente per nitrocellulose, lacche, ed alcuni polimeri e resine.[3]

Precursore della 6PPD

Un altro importante uso del metil isobutil chetone è come precursore della N-(1,3-dimetilbutil)-N-fenil-p-fenilendiammina (6PPD), un antiozonante utilizzato nell'industria degli pneumatici. La 6PPD viene preparata per a coupling riduttivo del MIBK con la 4-amminodifenilammina.[senza fonte]

Solvente e applicazioni minori

Diversamente dagli altri comuni solventi chetonici, acetone e butanone, il MIBK ha una bassa solubilità in acqua, rendendolo utile per estrazioni liquido-liquido. Ha una polarità simile a quella dell'acetato di etile ma una maggiore stabilità nei confronti degli acidi e delle basi in soluzione acquosa. Può essere utilizzato per estrarre oro, argento ed altri metalli preziosi da soluzioni cianuriche, come quelle che si trovano nelle miniere d'oro, per determinare la concentrazione di tali metalli. Anche il diisobutilchetone (DIBK), un chetone lipofilo correlato, viene utilizzato per questo scopo.

Il MIBK viene utilizzato anche come agente denaturante per l'alcol denaturato. Il MIBK viene utilizzato come solvente per la preparazione del gas CS utilizzato come gas lacrimogeno dalle forze di polizia britanniche.[4]

Note

  1. ^ Scheda del 4-metil-2-pentanone su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ [1][collegamento interrotto], Uhde Technology Profile: MIBK
  3. ^ a b Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  4. ^ Peter J Gray, MM Stark, P. J Gray e G R. N Jones, CS gas is not CS spray - formulation is important, in BMJ, vol. 321, n. 7252, 2000, p. 26, DOI:10.1136/bmj.321.7252.46, PMC 1127688, PMID 10939811.

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