Dimetilacetammide

Dimetilacetammide
Struttura della dimetilacetammide
Nome IUPAC
N,N-dimetiletanammide
Abbreviazioni
DMAc, DMA
Nomi alternativi
Dimetilammide dell'acido acetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H9ON
Massa molecolare (u)	87,12
Aspetto	liquido oleoso incolore
Numero CAS	127-19-5
Numero EINECS	204-826-4
PubChem	31374
SMILES	CC(=O)N(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	0,937
Indice di rifrazione	1,4375
Solubilità in acqua	miscibile
Temperatura di fusione	−20 °C (253 K)
Temperatura di ebollizione	165 °C (438 K)
ΔebH^0 (kJ·mol^−1)	46
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	330
Proprietà termochimiche
ΔfH^0 (kJ·mol^−1)	−300,1
C^0p,m(J·K^−1mol^−1)	178,2
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	70 °C (343 K)
Limiti di esplosione	1,7 - 11,5% vol.
Temperatura di autoignizione	490 °C (763 K)
TLV (ppm)	TWA 10 (36 mg/m³)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	360d - 332 - 312
Consigli P	201 - 302+352 - 308+313 [1]

La N,N-dimetilacetammide o dimetilacetammide (DMAc o DMA), è l'ammide della dimetilammina e dell'acido acetico.

La sua formula chimica è CH₃CON(CH₃)₂ e la formula bruta C₄H₉ON.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dal debole odore di ammina e untuoso al tatto. È un composto polare, igroscopico, miscibile con acqua, alcoli, chetoni, solventi clorurati e aromatici, poco miscibile con gli idrocarburi alifatici.

Le reazioni chimiche della DMAc sono tipiche delle ammidi sostituite: si idrolizzano in presenza di acidi e saponificano con basi forti come l'idrossido di sodio:

${\displaystyle {\ce {CH3CON(CH3)2 + H2O + HCl -> CH3COOH + (CH3)2NH*HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3CON(CH3)2 + NaOH -> CH3COONa + (CH3)2NH}}}$

La DMAc è comunemente utilizzata come solvente nella produzione di fibre sintetiche, di adesivi e vernici. È anche utilizzata come ambiente di reazione nella produzione di farmaci e plastificanti.

È una sostanza nociva che può essere assorbita per inalazione e per contatto con la pelle, sospetta teratogena, per la manipolazione richiede l'uso di DPI (Dispositivi Protezione Individuali) per proteggere la cute e le vie respiratorie.

Note

1. scheda della N,N-dimetilacetammide su IFA-GESTIS

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