Robert Joseph "Bobby" Connelly nasce a Brooklyn nel 1909. I suoi genitori lavoravano nel vaudeville e a tre anni nel 1912 Bobby già recita al cinema con la Kalem. Nel 1913 passa alla Vitagraph, dove è impiegato in parti di supporto al fianco dei migliori attori della compagnia in numerosi lungometraggi. Nel 1914-15 gli è dato il ruolo di protagonista in un serial cinematografico dove in 21 cortometraggi interpreta il personaggio di "Sonny Jim", che lo pone all'attenzione del pubblico come uno dei più celebri attori bambini del tempo.[1] Nel 1917 diventa Bobby in un'altra serie di popolari cortometraggi. Come molti degli attori bambini dell'epoca lavora con ritmi che oggi sarebbero inimmaginabili, apparendo in decine e decine di pellicole.[2] Anche la sua sorellina Helen Connelly apparve in quegli anni in una ventina di pellicole in ruoli minori, spesso al fianco del fratello.[3]
Dal 1918 Bobby lavora ormai quasi esclusivamente in lungometraggi, con ruoli di rilievo, con la Vitagraph ma anche per altre compagnie. Nel 1920, con la Paramount, riscuote il suo maggior successo in Humoresque (1920) con la regia di Frank Borzage.
Proprio nel momento in cui ha raggiunto l'apice della sua carriera di attore bambino, le sue condìzioni di salute si aggravano. Già nel 1917 gli era stata diagnosticata una grave forma di endocardite. Tuttavia nulla gli fu risparmiato e le responsabilità di lavoro proseguirono a ritmo crescente.[4]
Nel 1922 Connelly, ammalatosi di bronchite, muore nella casa di famiglia a Lynbrook, a soli 13 anni. Il servizio funebre è celebrato nella locale parrocchia cattolica ed è sepolto nel vicino Saint Boniface Cemetery a Elmont (New York).[5]
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