È conosciuto soprattutto per il romanzo breve vincitore dei premi Hugo e NebulaMio caro nemico (Enemy Mine, 1979), da cui in seguito sono stati tratti un film e una novelization in collaborazione con David Gerrold. La storia descrive l'incontro tra un umano e un soldato alieno, le cui razze sono in stato di guerra. Sono isolati insieme nello spazio e costretti a convivere con il problema della xenofobia da cui scaturirà però una forte amicizia.
Questa storia ha in parte aiutato Longyear a vincere il Premio John Wood Campbell per il miglior nuovo scrittore. Longyear è stato inoltre l'unico scrittore a vincere lo Hugo, il Nebula e il Campbell nello stesso anno (un altro autore vincitore di tre premi nello stesso anno è stato William Gibson, che però nel 1984 si è aggiudicato uno Hugo, un Nebula ed un Premio Philip K. Dick.)
È inoltre autore del ciclo del Circus World (uno tra i suoi primi lavori pubblicati), di parecchi romanzi autonomi e di numerosi racconti e due libri ambientati nell'universo di Alien Nation.