Ōta Sukeyoshi est le deuxième fils d'Ōta Suketoshi, daimyō du domaine de Kakegawa. Du temps du shogunTokugawa Ieharu, il est nommé sōshaban (« maître des cérémonies ») en 1768 et jisha-bugyō en 1755. Il accède à la position de wakadoshiyori (conseiller adjoint) en 1781. En tant que daimyō de Kakegawa, il invite le fameux érudit néo-confucéen Matsuzaka Kōdō à résider dans son domaine. En 1789, Sukeyoshi est nommé kyoto shoshidai, représentant officiel du shogunat à la cour à Kyoto. En 1793, Sukeyoshi devient rōjū (conseiller principal) du jeune shogun Tokugawa Ienari, position qu'il occupe jusqu'en 1801.