Xylidine

La xylidine est un composé aromatique de formule brute C₆H₃(CH₃)₂(NH₂), constituée d'un cycle benzénique substitué par un groupe amine (aniline) et deux groupes méthyle. Contrairement aux autres isomères de la diméthylaniline dont elle fait partie, aucun des groupes méthyle de la xylidine ne substitue sur le groupe amine (qui reste donc une amine primaire, contrairement par exemple à la N,N-diméthylaniline qui est une amine tertiaire), mais sont tous sur le cycle benzénique. Du fait de la position relative possible des trois substituants sur le cycle, la xylidine existe sous la forme de six isomères.

Propriétés

Xylidine
Nom	2,3-xylidine	2,4-xylidine	2,5-xylidine	2,6-xylidine	3,4-xylidine	3,5-xylidine
Synonymes	2,3-diméthylaniline 1-amino-2,3-diméthylbenzène	2,4-diméthylaniline 1-amino-2,4-diméthylbenzène	2,5-diméthylaniline 1-amino-2,5-diméthylbenzène	2,6-diméthylaniline 1-amino-2,6-diméthylbenzène	3,4-diméthylaniline 1-amino-3,4-diméthylbenzène	3,5-diméthylaniline 1-amino-3,5-diméthylbenzène
Structure
Numéro CAS	87-59-2	95-68-1	95-78-3	87-62-7	95-64-7	108-69-0
	1300-73-8 (mélange d'isomères)
Numéro EINECS	201-755-0	202-440-0	202-451-0	201-758-7	202-437-4	203-607-0
	215-091-4 (mélange d'isomères)
PubChem	6893	7250	7259	6896	7248	7949
Formule brute	C8H11N
Masse molaire	121,18 g/mol
État (CNTP)	Liquide				Solide	Liquide
Apparence	Liquide incolore à jaunâtre (sauf 3,4-, solide cristallin incolore), tendance à noircir à la lumière
Point de fusion	2 °C[1]	−16 °C[2]	15,5 °C[3]	11,2 °C[4]	51 °C[5]	9,8 °C[6]
Point d'ébullition	222 °C[1]	214 °C[2]	218 °C[3]	215 °C[4]	228 °C[5]	220 °C[6]
Point d'éclair (coupelle fermée)	96 °C[1]	90 °C[2]	93 °C[3]	91 °C[4]	98 °C[5]	93 °C[6]
Point d'auto-inflammation	545 °C[1]	520 °C[2]	520 °C[3]	490 °C[4]	580 °C[5]
Masse volumique (20 °C)	0,99 g·cm^-3[1]	0,99 g·cm^-3[2]	0,98 g·cm^-3[3]	0,98 g·cm^-3[4]	1,07 g·cm^-3[5]	0,97 g·cm^-3[6]
solubilité (eau, 20 °C)	1,5 g·l^-1[1]	5 g·l^-1[2]	5,6 g·l^-1 (12 °C)[3]	13 g·l^-1[4]	1,1 g·l^-1 (25 °C)[5]	4,8 g·l^-1[6]
Pression de vapeur saturante	13 Pa (25 °C)[1]	11 Pa (20 °C) 27 Pa (30 °C) 1 hPa (50 °C)[2]	20 Pa (25 °C)[3]	20 Pa (20 °C) 47 Pa (30 °C) 2 hPa (50 °C)[4]	3,7 Pa (25 °C)[5]	1,3 hPa (20 °C)[6]
Limites d'explosivité	1 ― 2,7 vol.%[1]	1,1 ― 7,0 vol.% (85 °C)[2]		1,3 ― 6,9 vol.%[4]
pKa[7] (acide conjugué)	4,70	4,89	4,53	3,95	5,17	4,91
LogP		1,68[2]	1,83[3]	1,84[4]	1,86[5]	2,09[6]
SGH	[1],[2],[3]			Danger[4]	[5],[6]
Phrase H et P	H301, H311, H331, H373 et H411 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme			H302, H312, H315, H332, H335, H351 et H411 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme	H301, H311, H331, H373 et H411 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
	P273, P280 et P304+P340 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P302+P352 et P309+P310 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.	P273, P280 et P302+P352 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 et P309+P310 P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.	P273, P280, P309 et P310 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P309 : En cas d’exposition ou d'un malaise : P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.	P260, P262, P273, P280 et P281 P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P302+P352, P304+P340 et P308+P313 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.	P273, P280 et P304+P340 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P302+P352 et P309+P310 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.	P273, P280, P309, P310 et P302+P352 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P309 : En cas d’exposition ou d'un malaise : P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.

À l'exception 3,4-xylidine qui est un solide, tous les isomères se présentent sous forme d'un liquide jaunâtre noircissant à l'air libre et à la lumière. Ils sont peu solubles dans l'eau et miscibles dans l'éthanol et l'éther. Ce sont des combustibles stables qui réagissent avec les oxydants forts.

Extraction

On obtient les xylidines par distillation fractionnée du goudron.

Synthèse

Les xylidines peuvent être obtenues à partir des xylènes. La nitration de ces dernières produit les nitroxylènes qui peuvent ensuite être réduites en xylidines. On obtient alors un mélange d'isomères, qu'on sépare ensuite. Par exemple, on extrait la 2,6-xylidine en ajoutant de l'acide chlorhydrique.

Utilisations

Les xylidines sont essentiellement utilisées dans la production de pigments et de colorants, dans divers antioxydants, dans certains composés agrochimiques ou pharmaceutiques, et dans un certain nombre d'autres procédés. On les utilise également en astronautique dans un carburant appelé Tonka-250.

L'isomère 2,3- est utilisé dans la synthèse de l'acide méfénamique, le 2,6- pour produire des anesthésiques (par exemple la lidocaïne), et le 3,4- dans la synthèse de la Vitamine B₂.

Synthèse de la lidocaïne à partir de la 2,6-xylidine.

Notes et références

1. Entrée « 2,3-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
2. Entrée « 2,4-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
3. Entrée « 2,5-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
4. Entrée « 2,6-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
5. Entrée « 3,4-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
6. Entrée « 3,5-Dimethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 août 2019 (JavaScript nécessaire).
7. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).

Voir aussi

• Toluène
• Xylène
• Aniline
• Toluidine
• Diméthylaniline
• Xylénol