Rhodamine B

Rhodamine B
Image illustrative de l’article Rhodamine B
Identification
Nom UICPA Chlorure de [9-(2-carboxyphényl)-6-diéthylamino-3-xanthénylidène]-diéthylammonium
Synonymes

Rhodamine 610, C.I. Pigment Violet 1, Basic Violet 10, C.I. 45170

No CAS 81-88-9
No ECHA 100.001.259
No CE 201-383-9
PubChem 6694
SMILES
Apparence poudre rouge à violet
Propriétés chimiques
Formule C28H31ClN2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 479,01 ± 0,028 g/mol
C 70,21 %, H 6,52 %, Cl 7,4 %, N 5,85 %, O 10,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion 210-211 °C décomposition
Solubilité 50 g·L-1 à 20 °C dans l'eau
Masse volumique 0,79 g·cm-3
T° d'auto-inflammation N/A
Point d’éclair N/A
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Composés apparentés
Autres composés

Rhodamine, Rhodamine B, Rhodamine 123

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La rhodamine B est un composé organique colorant (teinture). Comme les autres rhodamines, elle est souvent utilisée comme colorant traceur dans l'eau pour déterminer les volumes, débits et directions d'écoulement et de transport. Les colorants rhodamine sont fluorescents et sont ainsi facilement et à peu de frais détectables par des instruments appelés fluoromètres. Les colorants rhodamine sont utilisés abondamment dans des applications de biotechnologie telles que la microscopie à fluorescence, la cytométrie en flux, la spectroscopie de corrélation de fluorescence, l'ELISA.

La rhodamine B est utilisée en microbiologie comme colorant fluorescent histologique, quelques fois en association avec l'auramine O. Le complexe auramine-rhodamine (en) peut colorer les bacilles acido-alcoolo-résistants (BAAR), notablement Mycobacterium.

La rhodamine B émet vers 610 nm quand elle est utilisée dans un laser à colorants[3]. Son rendement quantique de luminescence est de 0,65 dans l'éthanol basique[4]; 0,49 dans l'éthanol [5]; 1,0 [6] ou 0,68[7] dans l'éthanol à 94 %. Le rendement de fluorescence est dépendant de la température [8].

Solubilité

La solubilité de la rhodamine B dans l'eau est de ~50 g·L-1. Cependant la solubilité dans une solution aqueuse d'acide acétique à 30 % en volume est de ~400 g·L-1. Une eau du robinet chlorée décompose la rhodamine B. Les plastiques absorbent la rhodamine B de ses solutions ainsi celles-ci doivent être gardées dans des récipients en verre[9].

Sécurité

En Californie, la rhodamine B est classée comme composé suspecté d'être cancérigène et tous les produits en contenant doivent l'indiquer clairement. Au New Jersey, les fichiers MSDS notent qu'il y a peu de preuve du caractère cancérogène de la rhodamine B chez l'animal et absolument aucune chez l'homme[10].

Notes

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  3. ↑ Rhodamine B
  4. ↑ Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes., R. F. Kubin and A. N. Fletcher; J. Luminescence, 1982, vol. 27, p.455. DOI 10.1016/0022-2313(82)90045-X.
  5. ↑ Effect of solvent polarity on nonradiative processes in xanthene dyes: Rhodamine B in normal alcohols, K. G. Casey and E. L. Quitevis; J. Phys. Chem., 1988, vol 92, pp. 6590-6594.
  6. ↑ Radiationless intermolecular energy transfer. III. Determination of phosphorescence efficiencies, R. E. Kellogg and R. G. Bennett; J. Chem. Phys., 1964, vol. 41, pp. 3042-3045.
  7. ↑ The photophysics of rhodamine B, M. J. Snare, F. E. Treloar, K. P. Ghiggino, and P. J. Thistlethwaite; J. Photochem., 1982, vol. 18, pp. 335-346
  8. ↑ Rhodamine B and Rhodamine 101 as reference substances for fluorescence quantum yield measurements, T. Karstens and K. Kobs; J. Phys. Chem., 1980, vol. 84, pp. 1871-1872
  9. ↑ Detection and prevention of leaks from dams, Antonio Plata Bedmar and Luís Araguás Araguás, Taylor & Francis, 2002. (ISBN 9058093557), (ISBN 9789058093554)
  10. ↑ (en) Rhodamine B MSDS