Propanal

Propanal
Structure du propanal
Identification
Nom UICPA	propanal
Synonymes	aldéhyde propanoïque/propionique méthylacétaldéhyde propan-1-al
N^o CAS	123-38-6
N^o ECHA	100.004.204
N^o CE	204-623-0
FEMA	2923
SMILES	C(C=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3
Apparence	liquide incolore, odeur acre et fruitée
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[2]	58,079 1 ± 0,003 1 g/mol C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Moment dipolaire	2,54 D[1]
Diamètre moléculaire	0,478 nm[1]
Propriétés physiques
T° fusion	−80 °C[3]
T° ébullition	48 °C[3]
Solubilité	306 g·l^-1 (eau, 25 °C)[3], soluble dans l'éthanol et l'éther
Paramètre de solubilité δ	19,3 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique	0,8 g·cm^-3[4] équation[5] : ${\displaystyle \rho =1.296/0.26439^{(1+(1-T/504.4)^{0.29471})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 170,00 à 504,4 K. Valeurs calculées : 0,7912 g·cm^-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 170,00 −103,15 15,929 0,92516 192,29 −80,86 15,55605 0,9035 203,44 −69,71 15,3657 0,89244 214,59 −58,56 15,17274 0,88123 225,73 −47,42 14,977 0,86986 236,88 −36,27 14,77829 0,85832 248,03 −25,12 14,57641 0,8466 259,17 −13,98 14,37112 0,83467 270,32 −2,83 14,16218 0,82254 281,47 8,32 13,94929 0,81017 292,61 19,46 13,73213 0,79756 303,76 30,61 13,51032 0,78468 314,91 41,76 13,28345 0,7715 326,05 52,9 13,05101 0,758 337,2 64,05 12,81243 0,74415 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 348,35 75,2 12,56704 0,72989 359,49 86,34 12,31402 0,7152 370,64 97,49 12,0524 0,7 381,79 108,64 11,78099 0,68424 392,93 119,78 11,4983 0,66782 404,08 130,93 11,20245 0,65064 415,23 142,08 10,89098 0,63255 426,37 153,22 10,56059 0,61336 437,52 164,37 10,20666 0,5928 448,67 175,52 9,82247 0,57049 459,81 186,66 9,39741 0,5458 470,96 197,81 8,91317 0,51768 482,11 208,96 8,33268 0,48396 493,25 220,1 7,55459 0,43877 504,4 231,25 4,902 0,28471
T° d'auto-inflammation	207 °C[4]
Point d’éclair	−30 °C (coupelle fermée)[4]
Limites d’explosivité dans l’air	2,6–17,0 %vol[4]
Pression de vapeur saturante	317 mmHg (25 °C)[3] équation[5] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(80.581+{\frac {-5896.1}{T}}+(-8.9301)\times ln(T)+(8.2236E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 170 à 504,4 K. Valeurs calculées : 42 459,21 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 170 −103,15 1,3133 192,29 −80,86 26,04 203,44 −69,71 87,58 214,59 −58,56 254,67 225,73 −47,42 655,18 236,88 −36,27 1 519,26 248,03 −25,12 3 224,14 259,17 −13,98 6 340,68 270,32 −2,83 11 676,34 281,47 8,32 20 309,41 292,61 19,46 33 611,03 303,76 30,61 53 253,92 314,91 41,76 81 208,5 326,05 52,9 119 729,01 337,2 64,05 171 333,22 T (K) T (°C) P (Pa) 348,35 75,2 238 779,6 359,49 86,34 325 045,87 370,64 97,49 433 312,02 381,79 108,64 566 950,48 392,93 119,78 729 525,26 404,08 130,93 924 801,15 415,23 142,08 1 156 763,63 426,37 153,22 1 429 649,74 437,52 164,37 1 747 989,96 448,67 175,52 2 116 661,03 459,81 186,66 2 540 949,77 470,96 197,81 3 026 628,11 482,11 208,96 3 580 039,73 493,25 220,1 4 208 199,1 504,4 231,25 4 918 900
Point critique	63,3 bar, 242,15 °C[6]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(9.9306E4)+(115.73)\times T}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 328,75 K. Valeurs calculées : 133,811 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 122 450 2 108 208 −65,15 123 378 2 124 212 −61,15 123 841 2 132 217 −56,15 124 419 2 142 221 −52,15 124 882 2 150 225 −48,15 125 345 2 158 230 −43,15 125 924 2 168 234 −39,15 126 387 2 176 238 −35,15 126 850 2 184 242 −31,15 127 313 2 192 247 −26,15 127 891 2 202 251 −22,15 128 354 2 210 255 −18,15 128 817 2 218 260 −13,15 129 396 2 228 264 −9,15 129 859 2 236 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 268 −5,15 130 322 2 244 272 −1,15 130 785 2 252 277 3,85 131 363 2 262 281 7,85 131 826 2 270 285 11,85 132 289 2 278 290 16,85 132 868 2 288 294 20,85 133 331 2 296 298 24,85 133 794 2 304 303 29,85 134 372 2 314 307 33,85 134 835 2 322 311 37,85 135 298 2 330 315 41,85 135 761 2 337 320 46,85 136 340 2 347 324 50,85 136 803 2 355 328,75 55,6 137 350 2 365 équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(58.911)+(4.8385E-3)\times T+(3.3514E-4)\times T^{2}+(-3.0509E-7)\times T^{3}+(8.3305E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 82,718 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 70 977 1 222 286 12,85 81 128 1 397 330 56,85 87 028 1 498 373 99,85 93 123 1 603 416 142,85 99 453 1 712 460 186,85 106 086 1 827 503 229,85 112 644 1 939 546 272,85 119 207 2 052 590 316,85 125 863 2 167 633 359,85 132 254 2 277 676 402,85 138 482 2 384 720 446,85 144 644 2 490 763 489,85 150 425 2 590 806 532,85 155 940 2 685 850 576,85 161 285 2 777 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 166 203 2 862 936 662,85 170 813 2 941 980 706,85 175 211 3 017 1 023 749,85 179 203 3 085 1 066 792,85 182 907 3 149 1 110 836,85 186 420 3 210 1 153 879,85 189 611 3 265 1 196 922,85 192 596 3 316 1 240 966,85 195 481 3 366 1 283 1 009,85 198 184 3 412 1 326 1 052,85 200 826 3 458 1 370 1 096,85 203 533 3 504 1 413 1 139,85 206 250 3 551 1 456 1 182,85 209 116 3 601 1 500 1 226,85 212 287 3 655
PCS	1 822,7 kJ·mol^-1 (25 °C, liquide)[8]
Propriétés électroniques
1^re énergie d'ionisation	9,96 ± 0,01 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,3593[1]
Précautions
SGH[10]
Danger H225, H315, H319 et H335 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT[11]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −30 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal ; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 2 2
Transport
33    1275    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1275 : ALDÉHYDE PROPIONIQUE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Inhalation	Toux, mal de gorge
Peau	Rougeur, douleur
Yeux	Rougeur, douleur
Ingestion	Sensation de brûlure
Écotoxicologie
DL50	1 410 mg·kg^-1 (rat, oral) 680 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 200 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[3]
LogP	0,59[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le propanal ou aldéhyde propanoïque ou aldéhyde propionique est un aldéhyde possédant un groupe propyl. De formule CH₃CH₂CHO, c'est un isomère de la propanone. À température ambiante, c'est un liquide incolore avec une odeur fruitée assez irritante.

Selon une étude dirigée par Frédéric de Blay (Hôpitaux universitaires de Strasbourg) parue le 10 mars 2008 sur le site du ministère de l'Environnement sous le titre « Exposition aux aldéhydes dans l'air : rôle dans l'asthme »[12], la présence de certains aldéhydes, dont le propionaldéhyde, dans le milieu domestique jouerait un rôle aggravant dans la genèse de l'asthme allergique.

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé à dix atomes sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[13], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Utilisation

Cet aldéhyde est utilisé comme intermédiaire pour la production du propan-1-ol.

Production et synthèse

Le propanal est principalement produit via l'hydroformylation à partir de l'éthylène[14].

${\displaystyle {\rm {H_{2}C=CH_{2}\ +\ CO\ +\ H_{2}\ {\xrightarrow[{}]{cat.}}\ CH_{3}-CH_{2}-CHO}}}$

Notes et références

1. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) « Propanal », sur ChemIDplus (consulté le 8 février 2009)
4. ALDEHYDE PROPIONIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
8. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
9. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
10. Numéro index 605-018-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
11. « Aldéhyde propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
12. « Exposition aux aldéhydes dans l'air : rôle dans l'asthme » [PDF]
13. (en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, n^o 6247,‎ 31 juillet 2015 (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)
14. J.D. Unruh et D. Pearson, « n-Propyl Alcohol », Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,‎ 2000 (DOI 10.1002/0471238961.1618151621141821.a01)

Articles connexes

• Propanone
• Arôme