Proamanulline

Proamanulline
Structure de la proamanulline
Identification
N^o CAS	54532-46-6
PubChem	57473118
SMILES	CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@H]2CS(=O)C3=C(C[C@@H](C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]4CCCN4C(=O)[C@@H](NC2=O)CC(=O)N)[C@@H](C)CC)C5=C(N3)C=C(C=C5)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C39H54N10O11S/c1-5-18(3)31-36(57)42-15-29(52)43-26-17-61(60)38-22(21-10-9-20(50)12-23(21)46-38)13-24(33(54)41-16-30(53)47-31)44-37(58)32(19(4)6-2)48-35(56)27-8-7-11-49(27)39(59)25(14-28(40)51)45-34(26)55/h9-10,12,18-19,24-27,31-32,46,50H,5-8,11,13-17H2,1-4H3,(H2,40,51)(H,41,54)(H,42,57)(H,43,52)(H,44,58)(H,45,55)(H,47,53)(H,48,56)/t18-,19-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,61?/m0/s1 Std. InChIKey : CTYHFRWAIRSHQT-YRDOMICZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C39H54N10O11S  [Isomères]
Masse molaire[1]	870,971 ± 0,045 g/mol C 53,78 %, H 6,25 %, N 16,08 %, O 20,21 %, S 3,68 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La proamanulline est un peptide cyclique constitué de huit résidus d'acides aminés. Elle fait partie des amatoxines, un groupe de toxines isolées dans un certain nombre de champignons du genre Amanita, tels que l'amanite phalloïde ou encore l'amanite vireuse.

Toxicologie

Comme les autres amatoxines, la proamanulline est un inhibiteur de l'ARN polymérase II. Après ingestion, elle se lie à l'ARN polymérase, ce qui empêche la synthèse de l'ARN messager, provoquant la cytolyse des hépatocytes (cellules du foie) et des cellules du rein[2].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) M. Cochet-Meillhac and Chambon P., « Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins », Biochim Biophys Acta, vol. 353, n^o 2,‎ 1974, p. 160–184 (PMID 4601749)