Pristinamycine

Pristinamycine
Structure de la pristinamycine IA (haut) et IIA (bas)
Identification
N^o CAS	270076-60-3 3131-03-1 (IA) 21411-53-0 (IIA)
Code ATC	J01FG01
PubChem	11979535
SMILES	CCC1C(=O)N2CCCC2C(=O)N(C(C(=O)N3CCC(=O)CC3C(=O)NC(C(=O)OC(C(C(=O)N1)NC(=O)C4=C(C=CC=N4)O)C)C5=CC=CC=C5)CC6=CC=CC=C6)C.CC1/C=C\C(=O)NC/C=C\C(=C/C(CC(=O)CC2=NC(=CO2)C(=O)N3CCC=C3C(=O)OC1C(C)C)O)\C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C43H49N7O10.C28H35N3O7/c1-4-29-40(56)49-21-12-17-30(49)41(57)48(3)32(23-26-13-7-5-8-14-26)42(58)50-22-19-28(51)24-31(50)37(53)47-35(27-15-9-6-10-16-27)43(59)60-25(2)34(38(54)45-29)46-39(55)36-33(52)18-11-20-44-36;1-17(2)26-19(4)9-10-24(34)29-11-5-7-18(3)13-20(32)14-21(33)15-25-30-22(16-37-25)27(35)31-12-6-8-23(31)28(36)38-26/h5-11,13-16,18,20,25,29-32,34-35,52H,4,12,17,19,21-24H2,1-3H3,(H,45,54)(H,46,55)(H,47,53);5,7-10,13,16-17,19-20,26,32H,6,11-12,14-15H2,1-4H3,(H,29,34)/b;7-5-,10-9-,18-13- InChIKey : MVTQIFVKRXBCHS-FHWPYUEJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C71H84N10O17  [Isomères]
Masse molaire[1]	1 349,483 5 ± 0,069 8 g/mol C 63,19 %, H 6,27 %, N 10,38 %, O 20,16 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pristinamycine est un mélange 1:1 de deux peptides, utilisé comme antibiotique. Il appartient à la classe des synergistines (ou streptogramines), apparentée parfois aux macrolides[2].

Il est commercialisé par Sanofi Aventis depuis 1973 sous le nom de Pyostacine. On le trouve aussi sous le nom de Pristam, également commercialisé par Sanofi Aventis.

Il a une action notamment anti-streptococcique et anti-staphylococcique.

Indications

Les indications sont, depuis juillet 2012 (date de réévaluation du rapport bénéfice risque par l'ANSM)[3] :

• les infections cutanées et des tissus mous, les érysipèles, les abcès cutanés ;
• les sinusites maxillaires aigües : traitement de 4 jours 2 g par jour ;
• les exacerbations de bronchite chronique : traitement de 4 jours 3 g par jour ;
• les pneumonies communautaires de gravité légère à modérée.

La réévaluation de 2012 a conduit l'ANSM à supprimer les indications suivantes « à la suite de résultats d’efficacité inattendus et défavorables à la pristinamycine dans une étude clinique conduite dans l’angine[3] » :

• infection odontostomatologique ;
• infection ostéoarticulaire ;
• IST ;
• prévention de l'endocardite infectieuse.

Effets indésirables

Les principaux effets indésirables possibles sont :

• fréquents : diarrhée, digestion difficile, vomissements ;
• rares : éruption cutanée étendue associée à de la fièvre, réaction allergique (œdème de Quincke, choc anaphylactique).

• arthralgies et myalgie, non décrites dans les RCP[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « lecrat.org/article.php3?id_art… »^(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
3. « ANSM - Spécialités Pyostacine : modifications importantes des Autorisations de Mise sur le Marché des spécialités à l'issue d'une ré-évaluation du rapport bénéfice/risque par l'ANSM - Lettre aux professionnels de santé », sur ansm.sante.fr, 18 juillet 2012 (consulté le 20 novembre 2021).
4. « Pristinamycin-induced arthralgia and myalgia: Analysis of the French Pharmacovigilance Database », sur sciencedirect.com (DOI 10.1016/j.medmal.2017.09.014, consulté le 30 septembre 2019).

Bibliographie

• Quentin Ravelli, La Stratégie de la bactérie : Une enquête au cœur de l'industrie pharmaceutique, Seuil, 2015, 367 p. (lire en ligne)