Phosphole

Phosphole
Identification
Nom UICPA	1H-Phosphole
N^o CAS	288-01-7
PubChem	164575
SMILES	P1C=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H5P/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C4H5P  [Isomères]
Masse molaire[1]	84,056 3 ± 0,003 6 g/mol C 57,16 %, H 6 %, P 36,85 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phosphole est un composé hétérocyclique insaturé à cinq chaînon comportant du phosphore. Sa formule brute est C₄H₅P. Il s'agit d'un cycle de cinq atomes, quatre de carbone, et un de phosphore, comportant deux double liaisons. C'est l'équivalent phosphoré du pyrrole, et il appartient donc à la classe des métalloles. Son caractère aromatique est très faible. En effet, l'atome de phosphore est pyramidal et son doublet libre a un très fort caractère s.

Par extension, on appelle « phospholes » les dérivé du phosphole.

Le premier phosphole, un triphénylphosphole a été publié en 1953 et la synthèse du phosphole lui-même, n'a été décrite qu'en 1987[2].

Phospholes

Synthèse

La voie usuelle de synthèse des phospholes est via une réaction de McCormack qui consiste en l'addition d'un 1,3-diène sur un chlorure phosphoneux suivi par une déshydrohalogénation[3]. Les phénylphospholes peuvent être préparés via des zirconacyclopentadiènes réagissant avec PhPCl₂[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Louis D. Quin, A Guide to Organophosphorus Chemistry, John Wiley & Sons, 2000. (ISBN 0-471-31824-8).
3. W. B. McCormack, 3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide, Org. Synth., 1973, Coll. Vol. 5, p. 787.
4. Paul J. Fagan et William A. Nugent, 1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole, Org. Synth., 1998, Coll. Vol. 9, p. 653.