Pentan-3-one

3-pentanone
Identification
Nom UICPA	pentan-3-one
Synonymes	3-pentanone pentanone-3 diéthylcétone diméthylacétone propione
N^o CAS	96-22-0
N^o ECHA	100.002.265
N^o CE	202-490-3
N^o RTECS	SA8050000
PubChem	7288
SMILES	CCC(=O)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3 InChIKey : FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[1]	86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−42 °C[2],[3]
T° ébullition	101,85 ± 1 °C[2],[3]
Solubilité	48,1 g·l^-1 dans l'eau[4]
Paramètre de solubilité δ	18,0 MPa^1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	0,813 g·cm^-3 à 25 °C[2]
T° d'auto-inflammation	451,6 °C[2]
Point d’éclair	7 °C[2]
Pression de vapeur saturante	28,1 mmHg à 20 °C[2] 20 mmHg à 28 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,392[2]
Précautions
SGH[2]
H225, H335, H336, P210 et P261 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
Transport
-    1156    Numéro ONU : 1156 : DIÉTHYLCÉTONE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	3 100 mg·kg^-1 (souris, oral)[4] 513 mg·kg^-1 (souris, i.v.)[4] 20 ml·kg^-1 (lapin, s.c.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pentan-3-one, aussi nommée diéthylcétone, est une simple dialkylcétone symétrique de formule semi-développée CH₃CH₂COCH₂CH₃. C'est un liquide incolore avec une odeur ressemblant à celle de l'acétone. Elle est soluble dans l'eau à raison d'une cinquantaine de grammes par litre et est miscible en toute proportion avec la plupart des solvants organiques. Elle est principalement utilisée comme un solvant pour peinture et comme précurseur de la vitamine E[6].

La pentan-3-one est produite industriellement à partir de l'acide propanoïque et avec un oxyde métallique catalyseur :

2 CH₃CH₂CO₂H → (CH₃CH₂)₂CO + CO₂ + H₂O

Elle peut être obtenue aussi par réaction d'éthène, de CO et de H₂[6].

Sécurité

La valeur limite d'exposition (VLE) pour la pentan-3-one est de 200 ppm (705 mg·m^-3[6]).

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Pentanone » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. 3-Pentanone chez Sigma-Aldrich.
3. NIST :3-Pentanone
4. 3-Pentanone sur ChemIDPlus.
5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
6. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ketones, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI 10.1002/14356007.a15_077