Pentan-2-one

Pentan-2-one
Identification
Nom UICPA	pentan-2-one
Synonymes	2-pentanone pentanone-2 méthylpropylcétone
N^o CAS	107-87-9
N^o ECHA	100.003.208
N^o CE	203-528-1
N^o RTECS	SA7875000
PubChem	7895
ChEBI	16472
FEMA	2842
SMILES	CCCC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10O/c1-3-4-5(2)6/h3-4H2,1-2H3 InChIKey : XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[2]	86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−78 °C[1]
T° ébullition	102 °C[1]
Solubilité	43 g L^−1 (eau, 20 °C)[1]
Miscibilité	dans l'éthanol et les éthers[3]
Point d’éclair	10 °C^[réf. souhaitée]
Limites d’explosivité dans l’air	1,5 %–8,2 %^[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante	16 hPa (à 20 °C)^[réf. souhaitée]
Viscosité dynamique	0,50 mPa s (à 20 °C)^[réf. souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,389–1,391[4]
Précautions
SGH[1]
H225, H302, H319, P210, P301+P312+P330, P305+P351+P338, P370+P378 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport
-    1249    Numéro ONU : 1249 : MÉTHYLPROPYLCÉTONE
Écotoxicologie
DL50	3 370 mg kg^−1 (rat, oral)^[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pentan-2-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule semi-développée est CH₃-CO-CH₂-CH₂-CH₃. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore et son odeur est comparable à celle de l'acétone. C'est un isomère de la pentan-3-one et de la 3-méthylbutan-2-one. Elle est comparable à la butanone, mais sa solubilité est moindre et son prix est plus élevé[5]. Elle se trouve entre autres dans les feuilles de tabac[6]. Elle peut également être trouvée dans les pommes et peut être isolée de l'huile de soja, de l'ananas et de plusieurs autres sources végétales.

Fabrication

La pentan-2-one peut être obtenue à partir d'acétoacétate d'éthyle[7] ou par oxydation ménagée du pentan-2-ol.

Propriétés

La miscibilité de la pentan-2-one dans l'eau est limitée. Lorsque la température augmente, la solubilité de la pentan-2-one dans l'eau diminue, tandis que la solubilité de l'eau dans la pentan-2-one augmente[8].

Miscibilité entre l'eau et la pentan-2-one[8]

Température (°C)	0	9,7	19,7	31,0	39,6	49,8	60,1	70,2	80,0	90,5
Pentan-2-one dans l'eau (% mas)	8,7	6,9	5,9	5,0	4,6	4,2	4,0	4,0	3,8	3,4
Eau dans la pentan-2-one (% mas)	2,57	2,92	3,19	3,48	4,13	4,17	5,13	4,86	4,72	5,28

Utilisation

La pentan-2-one est utilisée en tant que solvant et odorant pour les produits de synthèse organique[9]. Ce solvant peut être utilisé pour le nettoyage ou le dégraissage et qui fait partie de la formulation ou du mélange du produit. C'est également un intermédiaire industriel utilisé dans les additifs de peinture. En outre, il est parfois utilisé comme additif alimentaire aromatisé en très petites quantités.^[réf. nécessaire]

Dangers

Les vapeurs de pentan-2-one sont 2,97 fois plus lourdes que l'air et constituent avec ce dernier un mélange inflammable (point d'inflammation : 7 °C ; température d'inflammation : 445 °C).

Notes et références

• (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 2-Pentanon » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 2-Pentanone » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 février 2022 (JavaScript nécessaire).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 26 juin 2014, 95^e éd., 2704 p. (ISBN 9781482208672), p. 589.
4. (en) Pentan-2-one, ChemBlink.
5. (en) Dieter Stoye, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, 2007, 55-56 p.
6. (en) T. C. Tso, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, 2007, p. 19.
7. (de) 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II, université de Düsseldorf.
8. (en) R. M. Stephenson, Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols, J. Chem. Eng. Data, 37, 1992, 80–95, DOI 10.1021/je00005a024.
9. (en) Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, Pentan-2-one [PDF].