Carbendazime

Carbendazime
Identification
Synonymes	Benzimidazole-2-ylcarbamate de méthyle (1H-Benzimidazol-2-yl)carbamate de méthyle Carbendazole
N^o CAS	10605-21-7
N^o ECHA	100.031.108
N^o CE	234-232-0
SMILES	COC(NC2=NC1=CC=CC=C1[N]2)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H9N3O2/c1-14-9(13)12-8-10-6-4-2-3-5-7(6)11-8/h2-5H,1H3,(H2,10,11,12,13)/f/h10,12H
Apparence	cristaux incolores ou poudre grise a blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule	C9H9N3O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	191,186 7 ± 0,009 g/mol C 56,54 %, H 4,74 %, N 21,98 %, O 16,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion	(décomposition) : 302 à 307 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 24 °C : 0,008 g·L^-1[1]. Peu sol dans l'alcool et l'éther
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
SGH[4]
Danger H340, H360FD et H410 H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360FD : Peut nuire à la fertilité. Peut nuire au fœtus. H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La carbendazime est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet fongicide, et qui appartient aux familles chimiques des benzimidazoles et des carbamates.

Réglementation

• Pour l’Union européenne : le carbendazime est interdit dans l'Union européenne[5] par le règlement (CE) n^o 1107/2009 du 21 octobre 2009 concernant la mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques[6]. Une étude parue en 2019 souligne néanmoins la présence persistance du produit dans les eaux européennes[7]
• L'utilisation du carbendazine en tant que substance active dans les produits biocides de catégorie 9 (produits de protection des fibres, du cuir, du caoutchouc et des matériaux polymérisés) n'est plus autorisée depuis le 22 novembre 2019[8].

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : très stable,
• Solubilité : 8 mg·L^-1,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 230 cm^3·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 22 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 1,56. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 0,019 mg·L^-1,
• CL50 sur daphnies : 0,087 mg·L^-1,
• CL50 sur algues : 0,34 mg·L^-1.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,03 mg·kg^-1·j^-1.

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Notes et références

1. CARBENDAZINE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. « carbendazine », sur ESIS, consulté le 15 février 2009
4. Numéro index 613-048-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. "Le Parlement européen bannit 22 substances pesticides dangereuses"
6. Règlement (CE) n^o 1107/2009 du Parlement européen et du Conseil du 21 octobre 2009 concernant la mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques
7. Stéphanie Senet, « Les eaux européennes saturées de pesticides interdits », sur euractiv.com, 10 avril 2019 (consulté le 13 avril 2019)
8. « L_2019303FR.01002901.xml », sur eur-lex.europa.eu (consulté le 2 décembre 2019)