Bleu de bromothymol

Bleu de bromothymol[1],[2]
Formule éclatée et modèle 3D de la molécule du bleu de bromothymol.
Identification
Nom UICPA	S,S-dioxyde de 3,3'-dibromothymolsulfonephtaléine ; 4,4'-(3H-2,1-benzoxathiol-3-ylidène)bis[2-bromo-3-méthyl-6-(1-méthyléthyl)phénol]
N^o CAS	76-59-5 sel de sodium : 34722-90-2
N^o ECHA	100.000.884
N^o CE	200-971-2 252-169-7 (Na)
PubChem	6450 sel de sodium : 6286755
SMILES	C1(c2c(cccc2)S(O1)(=O)=O)(c1c(c(c(O)c(c1)C(C)C)Br)C)c1c(c(c(O)c(c1)C(C)C)Br)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C27H28Br2O5S/c1-13(2)17-11-20(15(5)23(28)25(17)30)27(19-9-7-8-10-22(19)35(32,33)34-27)21-12-18(14(3)4)26(31)24(29)16(21)6/h7-14,30-31H,1-6H3
Apparence	cristaux jaunes
Propriétés chimiques
Formule	C27H28Br2O5S  [Isomères]
Masse molaire[4]	624,381 ± 0,032 g/mol C 51,94 %, H 4,52 %, Br 25,59 %, O 12,81 %, S 5,14 %,
pKa	7,10[3]
Propriétés physiques
T° fusion	204 °C^[réf. souhaitée]
Solubilité	10 g l^−1 dans l'eau^[réf. souhaitée] très soluble dans l'éthanol
Masse volumique	1,25 g cm^−3^[réf. souhaitée]
Précautions
SIMDUT[5]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bleu de bromothymol (ou BBT ou dibromothymolsulfonephtaléine) est un colorant de la famille des sulfonephtaléines souvent utilisé comme indicateur coloré de pH. En effet, il possède des propriétés halochromiques.

Structure

Le bleu de bromothymol est un des composés principaux de la famille des indicateurs colorés de pH qui dérivent du triphénylméthane. Il permet d'identifier la nature acide, basique ou neutre d'une solution.

Teintes

Teintes du bleu de bromothymol en solution.

La forme acide est jaune (pH<6) et la forme basique est bleue (pH>7,6). Entre ces deux pH, une solution contenant ce composé est de couleur verte (mélange des deux couleurs). À l'instar du bleu de thymol, Le bleu de bromothymol possède aussi une seconde zone de virage[6], mais en milieu acide concentré (pH=0), il vire alors du jaune au fuchsia lorsque le pH diminue.

Couleurs du bleu de bromothymol
Forme acide 1 fuchsia	Zone de virage env. pH 0	Forme acide 2 jaune	Zone de virage pH 6,0 à 7,6	Forme basique bleu

Légende de l'image (de gauche à droite)

• Tube 1 : forme superacide du bleu de bromothymol (acide chlorhydrique concentré, pH négatif).
• Tube 2 : forme acide (jaune) du bleu de bromothymol (solution d'acide chlorhydrique à 0,5 mol/L).
• Tube 3 : zone de virage du bleu de bromothymol (coexistence des formes acide et basique).
• Tube 4 : forme basique (bleu) du bleu de bromothymol (solution d'hydroxyde de sodium à 1 mol/L).

Forme acide et basique du bleu de bromothymol.

Utilisations

Les propriétés halochromiques du bleu de bromothymol sont utilisées pour suivre les changements de pH durant les dosages acido-basiques notamment. Sa zone de virage comprenant le pH neutre, ce sont les dosages entre acides et bases fortes qui nécessitent un indicateur tel que le BBT, le point équivalent se situant à un pH de 7.

En général, la zone de virage particulière du BBT permet d'indiquer rapidement si une solution est acide ou basique. Ce composé permet de détecter la présence de dioxyde de carbone, qui est un acide (acide carbonique H₂CO₃ ou H₂O, CO₂), par changement de couleur de bleu à jaune des cristaux.

Le BBT est par ailleurs utilisé comme pigment pour la teinture.

Notes et références

1. Acros Organics, Reference Handbook of Fine Chemicals, p. 340
2. Fiche de données de sécurité Prolabo
3. (en) David R. Line, Handbook of Chemistry and Physics, 84^e éd. (2003/2004), CRC Press, 2004
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. « Bleu de bromothymol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. Une question, sur le forum de Futura-Sciences

Voir aussi

Articles connexes

• Sulfonephtaléine

Lien externe

• Fiche de données de sécurité