H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
L'acide mélilotique ou acide 3-(2-hydroxyphényl)propanoïque est un composé aromatique de la famille des acides phénylpropanoïques, un sous-groupe des phénylpropanoïdes et des acides phénoliques. Il est notamment présent dans le mélilot officinal (Melilotus officinalis)[5] où il a été découvert et dont il tire son nom.
D'un point de vue alimentation humaine, on peut citer parmi les aliments les plus riches en acide mélilotique la betterave rouge, la cannelle de Chine et la myrtille[2]. Il a également été détecté dans le corps humain humains, principalement dans les selles. Il semble que l'acide mélilotique soit un métabolite microbien majeur de la (+)-catéchine et de l'(-)-épicatéchine chez les microbiotes fécaux humains[11] À l'intérieur des cellules, on le trouve principalement dans le cytoplasme[2].
L'acide mélilotique se présente sous la forme d'une poudre blanc cassé qui fond vers 86 à 89 °C[1]. C'est un acide faible (dont la base conjuguée est le mélilotate), relativement peu soluble dans l'eau. Il cristallise dans une structure monoclinique, de groupe d'espace P21/c[4].
Applications
L'acide mélilotique aurait un effet antiulcérogène. Il a été montré qu'il prévenait l'ulcérogenèse induite par la sérotonine chez le rat[12].
L'acide mélilotique est un substrat de croissance adéquat pour diverses souches d'E. coli[13] et est utilisé comme standard dans l'étude du métabolisme microbien des stéréoisomères de la catéchine[11].
↑ ab et cN. S. Begum, M. Jain, S. Chandrasekhar, K. Venkatesan, « Structure of 3-(2-hydroxyphenyl) propionic acid », Acta Crystallographica Section C, Crystal Structure Communications, vol. 48, no 6, , p. 1076-1078 (DOI10.1107/S0108270191012970)
↑(en) Natural sources of flavouring. Report No. 2, Belgique, Council of Europe Publishing, (ISBN9789287161567, lire en ligne), p. 81
↑(en) Chung Ki Sung, Takeatsu Kimura, Paul P.H. But, Ji-Xian Guo, International Collation of Traditional and Folk Medicine. Northeast Asia, vol. 3, World Scientific, (ISBN9789810236397, lire en ligne), p. 26
↑(en) Stephen G. Reynolds, John Frame, Grasslands: Developments, Opportunities, Perspectives, Science Publishers, (ISBN9781578083596, lire en ligne), p. 93
↑J X de Vries, B Tauscher, G Wurzel, « Constituents of Justicia pectoralis Jacq. 2. Gas chromatography/mass spectrometry of simple coumarins, 3-phenylpropionic acids and their hydroxy and methoxy derivatives. », Biomedical & environmental mass spectrometry, vol. 15, no 8, , p. 413-7 (DOI10.1002/bms.1200150802)
↑(en) M. Daniel, Medicinal Plants. Chemistry and Properties, Science Publishers, , 23, 89, 127 (ISBN9781578083954, lire en ligne)
↑ a et bR Burlingame, P J Chapman, « Catabolism of phenylpropionic acid and its 3-hydroxy derivative by Escherichia coli. », Journal of bacteriology, vol. 155, no 1, , p. 113-21 (DOI10.1128/JB.155.1.113-121)
↑S Tanaka, Y H Yoon, H Fukui, M Tabata, T Akira, K Okano, M Iwai, Y Iga, K Yokoyama, « Antiulcerogenic compounds isolated from Chinese cinnamon », Planta medica, vol. 55, no 3, , p. 245-8 (DOI10.1055/s-2006-961994)
↑Aura AM, et al., « Microbial metabolism of catechin stereoisomers by human faecal microbiota: comparison of targeted analysis and a non-targeted metabolomics method », Phytochemistry Letters, vol. 1, no 1, , p. 18-22 (DOI10.1016/j.phytol.2007.12.001)