5-Hydroxycytosine

5-Hydroxycytosine
Structure de la 5-hydroxycytosine
Identification
N^o CAS	13484-95-2
PubChem	3014752
SMILES	C1=NC(=O)NC(=C1O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H5N3O2/c5-3-2(8)1-6-4(9)7-3/h1,8H,(H3,5,6,7,9) Std. InChIKey : NLLCDONDZDHLCI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H5N3O2
Masse molaire[1]	127,101 4 ± 0,004 8 g/mol C 37,8 %, H 3,97 %, N 33,06 %, O 25,18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 5-hydroxycytosine est un dérivé oxydé de la cytosine, une base nucléique, qui est associé à une augmentation de la fréquence des transitions C → T, avec certaines transversions C → G[2]. Elle ne déforme pas la double hélice d'ADN et est facilement contournée par les ADN polymérases lors de la réplication de l'ADN[3].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Karl E. Zahn, April Averill, Susan S. Wallace et Sylvie Doublié, « The Miscoding Potential of 5-Hydroxycytosine Arises Due to Template Instability in the Replicative Polymerase Active Site », Biochemistry, vol. 50, n^o 47,‎ 29 novembre 2011, p. 10350-10358 (PMID 22026756, PMCID 3280588, DOI 10.1021/bi201219s, lire en ligne)
3. (en) Helmut Greim et Richard J. Albertini, The Cellular Response to the Genotoxic Insult, Royal Society of Chemistry, 2012, p. 119. (ISBN 9781849731775)