2-diazopropane
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Identification |
Nom UICPA
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2-diazopropane
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Synonymes
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diméthyldiazométhane, 2-diazoniopropane-2-ure
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No CAS
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2684-60-8
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PubChem
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137678
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ChEBI
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87492
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SMILES
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InChI
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InChI : vue 3D InChI=1S/C3H6N2/c1-3(2)5-4/h1-2H3 InChIKey : IHDRXDWUDBSDAN-UHFFFAOYSA-N
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Propriétés chimiques |
Formule
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C3H6N2 [Isomères]
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Masse molaire[1]
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70,093 1 ± 0,003 2 g/mol C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %,
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Composés apparentés |
Autres composés
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diazométhane, diazoéthane
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Le 2-diazopropane est un composé organique de la famille des diazos, c'est-à-dire qui porte la fonction −N=N+= éminemment instable. Sa formule semi-développée est (CH3)2C=N+=N−. Ce composé est instable et sa décomposition suit une loi du premier ordre avec une demi-vie de trois heures à 0 °C[2].
Synthèse
Le 2-diazopropane doit pouvoir être synthétisé par la même voie que le diazoéthane en utilisant de la 2-propylamine en lieu et place de l'éthylamine.
Il peut aussi être formé en partant de l'acétone hydrazone[3], obtenue de l'acétone azine, via une deshydrogénation avec HgO et KOH[2] :
Sécurité
Le 2-diazopropane, comme les autres composés diazo, est explosif et très toxique par inhalation, ingestion et contact.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b S. D. Andrews, A. C. Day, P. Raymond, M. C. Whiting, 2-Diazopropane, Org. Synth., 1970, vol. 50, p. 27, DOI 10.15227/orgsyn.050.0027.
- ↑ A. C. Day, M. C. Whiting, Acetone Hydrazone, Org. Synth., 1970, vol. 50, p. 3, Coll. vol. 6, p. 10, DOI 10.15227/orgsyn.050.0003