2-Bromopropane

2-Bromopropane
Identification
Nom UICPA	2-Bromopropane
Synonymes	Bromure d'isopropyle, bromure de 2-propyle, bromure isopropylique
N^o CAS	75-26-3
N^o ECHA	100.000.778
N^o CE	200-855-1
N^o RTECS	TX4111000
PubChem	6358
SMILES	CC(C)Br PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3 InChIKey : NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore de même odeur que le chloroforme[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H7Br  [Isomères]
Masse molaire[2]	122,992 ± 0,004 g/mol C 29,3 %, H 5,74 %, Br 64,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−89 °C[3],[1],[4]
T° ébullition	59 °C[3],[1] 59,38 °C[4]
Solubilité	eau 3,180 g·l^-1[5] à 3,2 g·l^-1[1] à 20 °C
Masse volumique	1,31 g·cm^-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair	19 °C[3] −20 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	<4,6%[4] 3,3 vol. % soit 165 g/m^3[1]
Pression de vapeur saturante	28 kPa à 20 °C[4] 261 mbar à 20 °C 383 mbar à 30 °C 545 mbar à 40 °C 754 mbar à 50 °C[1]
Viscosité dynamique	4,894 mPa s à 20 °C^[réf. nécessaire]
Thermochimie
Cp	135,6 J·K^-1·mol^-1^[réf. nécessaire]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,425[3]
Précautions
SGH[3]
H225, H360F, H373, P201, P210 et P308+P313 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H360F : Peut nuire à la fertilité. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
NFPA 704[4]
3 2 0
Transport[3],[1]
-    2344    Numéro ONU : 2344 : BROMOPROPANES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	4837 mg/kg (souris, i.p.)[5]
CL50	36 mg/m^3 (inhalation, mammifère (espèce non spécifiée))[5] 31171 ppm/4h (inhalation, souris)[5]
LogP	2,14 (octanol-eau)[5]
Composés apparentés
Isomère(s)	1-bromopropane
Autres composés	bromoéthane 1-bromobutane 2-bromobutane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-bromopropane, également connu comme le bromure d'isopropyle, est un hydrocarbure bromé de formule brute C₃H₇Br et de formule semi-développée CH₃–CHBr–CH₃. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore, utilisé principalement pour introduire un groupe fonctionnel isopropyle en synthèse organique.

Préparation

Le 2-bromopropane est disponible dans le commerce. Il peut être obtenu à partir du 2-propanol par réaction avec de l'acide bromhydrique, HBr[6],[7]. L'addition électrophile du bromure d'hydrogène sur le propène suivant la règle de Markovnikov, seul le 2-bromopropane est obtenu :

Le 2-bromopropane peut être aussi préparé de façon standard comme les autres bromures d'alkyle, c'est-à-dire par réaction de l'isopropanol avec du phosphore et du brome[8] ou avec du tribromure de phosphore, PBr₃[9].

Enfin, le 2-bromopropane peut être aussi obtenu par une réaction d'Appel sur le 2-propanol avec le tétrabromure de carbone, CBr₄ et la triphénylphosphine, PPh₃ :

Usage

L'atome de brome étant en position secondaire, la molécule de 2-bromopropane peut subir une déshydrohalogénation facilement pour donner du propène, CH₂=CH-CH₃, qui s'échappe sous forme de gaz. Par conséquent, ce réactif est utilisé en association avec des bases douces, telles que le carbonate de potassium, plutôt qu'avec des bases fortes.

Sécurité

Les agents alkylants tels que 2-bromopropane sont souvent cancérigènes.

Autres données

• Les positions atomiques dans la molécule ainsi que les charges atomiques sont disponibles on line[10].
• La densité vapeur du 2 bromopropane par rapport à l'air (1) est de 4,24[1] à 4,27[4].

Notes et références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « 2-Bromopropane » (voir la liste des auteurs) et en allemand « 2-Brompropan » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « 2-Bromopropane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23/01/14 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromopropane, analytical standard, consultée le 23/01/14., Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromopropane 99%, consultée le 23/01/14..
4. Fiche MSDS (fichier dont l'extension .php doit être modifiée en .pdf pour être lisible).
5. (en) « 2-Bromopropane », sur ChemIDplus.
6. Organikum, 19^e Ed., Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg, 1993, page 200. (ISBN 3-335-00343-8).
7. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. Monograph 5071.
8. Oliver Kamm and C. S. Marvel, Alkyl and alkylene bromides, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 25
9. C. R. Noller and R. Dinsmore, Isobutyl bromide, Org. Synth., coll. « vol. 2 », 1943, p. 358
10. données atomiques sur chemmol.com