1,2-Benzoquinone

1,2-Benzoquinone
Identification
Nom UICPA	Cyclohexa-3,5-diène-1,2-dione
Synonymes	o-Benzoquinone o-quinone
N^o CAS	583-63-1
N^o ECHA	100.243.463
PubChem	11421
SMILES	C1=CC(=O)C(=O)C=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
Apparence	cristaux rouges
Propriétés chimiques
Formule	C6H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	108,094 8 ± 0,005 7 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Moment dipolaire	4,23 ± 0,02 D [1]
Propriétés physiques
T° fusion	60 à 70 °C (décomposition)[3]
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
-    2587    Numéro ONU : 2587 : BENZOQUINONE
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 1,2-benzoquinone ou cyclohexa-3,5-diène-1,2-dione est une cétone de formule brute C₆H₄O₂. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,4-benzoquinone. La 1,2-benzoquinone est produit par oxydation du (pyro)catéchol.

Propriétés physico-chimiques

La 1,2-benzoquinone est relativement instable : elle se décompose dans l'eau ainsi que lorsqu'elle est chauffée au-dessus de 60 °C[3].

Notes et références

1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. K. Thomas Finley, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Benzoquinone, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002
4. « Benzoquinone (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009