Auramina O

Auramina O
Auramina O sólida
Auramina O en solución acuosa
Nombre IUPAC
cloruro de bis [4- (dimetilamino) fenil] metaniminio
General
Otros nombres	hidrocloruro de auramina, amarillo básico 2 (basic yellow 2), pyocatanium aureum, auramina aizen, amarillo pyoctanina, amarillo canario, pyoctanina, o C.I. 41000
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C17H22ClN3
Identificadores
Número CAS	2465-27-2[1]​
ChEBI	51876
ChEMBL	CHEMBL1612246
ChemSpider	16254
PubChem	17170
UNII	DL992L7W39
SMILES [N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2
InChI InChI=1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3)4;/h5-12,18H,1-4H3;1H Key: KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	303,15 g/mol
Punto de fusión	265[2]​
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	10 g·L-1 (agua a 20 °C),[2]​ muy soluble en agua caliente[2]​
Peligrosidad
SGA
NFPA 704	1 3 0 [3]​
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La auramina O es un tinte de diarilmetano utilizado para tinción fluorescente. Este compuesto aromático (de fórmula C₁₇H₂₂ClN₃) en su forma pura aparece como cristales de aguja amarillos. Es soluble en agua y etanol.[4]​

Síntesis

La auramina se puede sintetizar a partir de 4,4'-bis (dimetilaminodifenil) metano (cetona de Michler), que se hace reaccionar con urea, ácido sulfámico, azufre y amoniaco a unos 175 °C.[5]​ Otro método consiste en la condensación de n, n-dimetilanilina con formaldehído, seguido de reacciones con azufre, amoníaco, y cloruro de amonio:

Usos

La auramina O puede ser usada para teñir bacterias ácido resistentes (p. ej. Mycobacterium, donde se une al ácido micólico en su pared celular) en una manera similar a la tinción de Ziehl-Neelsen.[6]​ También pueda ser utilizado como una versión fluorescente del reactivo de Schiff.[7]​

La auramina O puede ser utilizada junto con la rodamina B como tinción auramina-rodamina de Truant para Mycobacterium tuberculosis.[8]​[9]​ Puede ser también utilizada como agente antiséptico.

Compuestos cercanos

La cetona de Michler y tiona de Michler son casi idénticas a la auramina, pero con una función cetona y una función tiocetona respectivamente en lugar de la imina. La tiona también se puede preparar mediante sulfuración de auramina.[10]​

Referencias

1. Número CAS
2. «GESTIS - Sistema de información sobre sustancias peligrosas del Seguro Social de Accidentes de Alemania.». Consultado el 22 de mayo de 2021. 
3. «Auramine Safety Data Sheet». Consultado el 22 de mayo de 2021. 
4. «Auramin for Microscopy MSDS». Consultado el 22 de mayo de 2021. 
5. «Auramine and Auramine production». Consultado el 22 de mayo de 2021. 
6. «Nontuberculous mycobacterial infections: comparison of the fluorescent auramine-O and Ziehl-Neelsen techniques in tissue diagnosis». Hum Pathol 15 (11): 1085-9. 1984. PMID 6208117. doi:10.1016/S0046-8177(84)80253-1. 
7. «Fluorescent PAS-reaction study of the epithelium of normal rabbit ileum and after challenge with enterotoxigenic Escherichia coli». Gastroenterology 78 (4): 782-90. 1980. PMID 6986320. doi:10.1016/0016-5085(80)90684-8. 
8. «Fluorescence microscopy of tubercle bacilli stained with auramine and rhodamine». Henry Ford Hosp Med Bull 10: 287-96. 1962. PMID 13922644. 
9. «Comparison of conventional staining methods and monoclonal antibody-based methods for Cryptosporidium oocyst detection». J Clin Microbiol 27 (7): 1490-5. 1989. PMC 267601. PMID 2475523. doi:10.1128/JCM.27.7.1490-1495.1989. 
10. Elofson, R. M.; Baker, Leslie A.; Gadallah, F. F.; Sikstrom, R. A. (1964). «The Preparation of Thiones in the Presence of Anhydrous Hydrogen Fluoride». The Journal of Organic Chemistry 29 (6). p. 1355. doi:10.1021/jo01029a020. 

Enlaces externos

• Datos de Orengon Medical Laser Center (OMLC) sobre la Auramina O

• Datos: Q2025070
• Multimedia: Auramine O / Q2025070