4-Androstenediol
Nombre (IUPAC ) sistemático
(3S ,8R ,9S ,10R ,13S ,14S ,17S )-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H -cyclopenta[a ]phenanthrene-3,17-diol Identificadores Número CAS
1156-92-9 Código ATC
No adjudicado PubChem
136297 DrugBank
DB01526 ChemSpider
120071 Datos químicos Fórmula
C 19 H 30 O 2 Peso mol.
290.44 g/mol
O[C@@H]4/C=C2\[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,13-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
4-Androstenediol es un androstenediol que es convertido en testosterona . La tasa de conversión es de alrededor 15.76%, casi el triple que la de la androstenediona , debido a la utilización de una vía enzimática diferente. No existe una conversión directa a estrógeno , aunque alguna aromatización secundaria tiene lugar a través del metabolismo .
El 4-androstenediol está más cerca de la testosterona estructuralmente que el 5-androstenediol , y tiene efectos androgénicos , actuando como un agonista parcial del receptor de andrógenos . Sin embargo debido a su menor actividad intrínseca en comparación, en presencia de los agonistas completos como la testosterona o la dihidrotestosterona , 4-androstenediol tiene antagónicas acciones, comportándose como un antiandrógeno .
4-androstenediol es muy débilmente estrogénico . Tiene aproximadamente entre un 0.5% y un 0.6% de afinidad de estradiol en el receptor de estrógeno alfa y en el receptor de estrógeno beta respectivamente.
Patrick Arnold cuenta con una patente de 1999 sobre "Use del 4-androstenediol para incrementar los niveles de testosterona en humanos".[ 1]
Esteroidogénesis , con el 4-Androstenediol en la parte inferior izquierda.
Referencias
