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2-metil-2,4-pentanodiol
El 2-metil-2,4-pentanodiol, conocido también como hexilenglicol, es un diol de fórmula molecular C6H14O2. Es un compuesto quiral con dos enantiómeros, (4R)-(-) y (4S)-(+). Propiedades físicas y químicasEl 2-metil-2,4-pentanodiol es un líquido aceitoso incoloro con un leve olor dulce. Su punto de congelación es -40 °C y su punto de ebullición 197 °C. Tiene una densidad de 0,922 g/cm³, por lo que flota en el agua y se mezcla lentamente con ella. Es soluble también en etanol y éter etílico, pero solo ligeramente soluble en tetracloruro de carbono. Es soluble también en ácidos grasos. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,58, indica una solubilidad mayor en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos. Es un líquido viscoso, siendo el valor de su viscosidad a 20 °C 34 cP (agua = 1 cP; etilenglicol = 16 cP).[2][3][4] Es un compuesto higroscópico incompatible con ácidos fuertes, agentes oxidantes fuertes y agentes reductores fuertes.[5] Síntesis y usosA nivel industrial, el 2-metil-2,4-pentanodiol es producido por hidrogenación del alcohol de diacetona.[6] Este proceso puede llevarse a cabo con un catalizador de SiO2 cargado con níquel (habiéndose sumergido el SiO2 en tolueno a -78 °C),[7] a 100 - 120 °C bajo presión de hidrógeno de 3 - 30 MPa en presencia de un catalizador de níquel Raney modificado con titanio[8] o empleando un componente activo de níquel y zeolita Y modificada.[9] También puede utilizarse un catalizador consistente en un componente metálico activo (uno o varios metales de transición del grupo VIIIB o IB) sobre un portador de hidroxiapatito.[10] El 2-metil-2,4-pentanodiol tiene propiedades tensoactivas y emulsionantes. Su viscosidad relativamente alta así como su baja volatilidad propician su uso en recubrimientos, limpiadores, cosméticos, disolventes y fluidos hidráulicos.[11] Aunque es irritante en altas concentraciones, ocasionalmente forma parte de productos para el cuidado de la piel y el cabello, jabón y cosméticos para los ojos, en concentraciones que van del 0,1% al 25%.[12][13][14] En el laboratorio, este diol es un precipitante y crioprotector habitual en la cristalografía de proteínas.[15] Al ser compatible con moléculas polares y apolares, compite con el disolvente en ensayos cristalográficos, posibilitando la precipitación de la proteína.[16] El 2-metil-2,4-pentanodiol es tan efectivo en cristalografía de proteínas porque su naturaleza anfifílica y su estructura pequeña y flexible permiten que se una a muchas ubicaciones diferentes en la estructura secundaria de la proteína, incluyendo hélices alfa y láminas beta.[17] Dichas uniones eliminan el agua y evitan la formación de hielo durante las técnicas cristalográficas.[18] Por todo ello, la incorporación de este diol a la disolución mejora la resolución en difracción de rayos X, haciendo que las estructuras de proteínas sean fácilmente identificables.[19] Además, al no ser un agente desnaturalizante enérgico, no altera significativamente la estructura de las proteínas durante el procedimiento de cristalografía.[17] PrecaucionesEs una sustancia combustible cuando es expuesta a calor o fuego. Su punto de inflamabilidad es de 93 °C y su temperatura de autoignición es de 306 °C. Por encima de 96 °C, las mezclas de esta sustancia con aire pueden ser explosivas.[3] Por otra parte, es una sustancia irritante, que provoca irritación cutánea e irritación ocular grave.[20] Véase tambiénLos siguientes compuestos son isómeros del 2-metil-2,4-pentanodiol: Referencias
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